Окисление пара-адамантил толуола

[Cruise]

День добрый. мне нужно получить пара-адамантилбензойную кислоту окислением пара-адамантилтолуола

 

в справочнике лернера есть только бензойная кислота...

 

окислить пара-адамантил толуол пока мне не удалось.

возможно что-то делаю не так.

 

кипячу много часов перманганат ~10% c пара-адамантил толуолом

и в воде и в смеси вода\пиридин и с добавлением щелочи и добавлением кислоты.

после синтеза подкисляю до ph=1 и пытаюсь вытащить продукт, но пока даже следов его не обнаружил

 

нужна какая-то надежная методика непосредственно для данного соединения с загрузками и условиями.

[ssch]

Balakin, Konstantin V.; Tetrahedron Letters, 2004 ,  vol. 45,  # 4  p. 711 - 714.

Hashimoto, Yuichi; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008 ,  vol. 18,  # 3  p. 1110 - 1115.

Obukhova, T. A.; Russian Journal of Organic Chemistry, 1995 ,  vol. 31,  # 8  p. 1047 - 1049
Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1995 ,  vol. 31,  # 8  p. 1152 - 1154.

Окисление кислородом в присутствии ацетата кобальта, выходы до 95%.

[Cruise]

похоже придется искать ацетаты и кислород. спасибо

[AntrazoXrom]

с ацетатом кобальта могу помочь если что пишите в личку.

[Cruise]

может найдется добрый человек который посмотрит Ad-Ph-COOH в реаксисе или сай-файндере?
а то окисление кислородом не очень удобный для меня способ...

[ssch]

Приведенные выше ссылки найдены в Reaxys.