Ориентация заместителей в аренах

[Takhisis]

Прочла на форуме, что на ЕГЭ была такая цепочка:

4-хлортолуол ->параксилол ->(Cl2 yf FeCl3)->X1 ->(+KMnO4+H2SO4)->X2 ->(NaHCO3)-> X3 ->(CH3CH2I) ->X4.

 

Мои попытки решения-прилагаются. Вероятно, в них есть ошибки. Может кто-нибудь посмотрит и объяснит мне, как это решать правильно?

[chemister2010]

Для уровня ЕГЭ пойдет. Только в последней реакции будет образование сложного эфира по Вильямсону, а не реакция Фриделя-Крафтса.

[Arilon]

Странно, кстати. В школе эту реакцию не проходят вообще от слова "совсем"... Да и в программе я её не видел...