химическая номенклатура

[толерант]

Помогите разобраться с названиями стереоизомеров.

 

Вот такой пример: (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketmaine.

 

Данная формула представляет одно вещесто, смесь, или емкое обозначение (перечисление) двух веществ сразу? Что означает точка с запятой? Что это смесь двух стереизомеров? Или что то другое?

Изменено 21 Июля, 2014 в 12:15 пользователем толерант

[толерант]

неужели никто не знает? или это буржуазная терминология и по-русски все не так?

[Korenev]

Помогите разобраться с названиями стереоизомеров.

 

Вот такой пример: (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketmaine.

 

Данная формула представляет одно вещесто, смесь, или емкое обозначение (перечисление) двух веществ сразу? Что означает точка с запятой? Что это смесь двух стереизомеров? Или что то другое?

Проверять лень, но гидроксиноркетамин вроде как на учете, психотропное средство, однако. Шифруетесь вы, батенька, однако плоховато...

[толерант]

Кетамин точно на учете. Гидроксиноркетамин - естественный метаболит кетамина. На учете или нет - лень проверять Вообще-то, я просто читал англоязычную научную статью и наткнулся именно на этот термин.

[Korenev]

Кетамин точно на учете. Гидроксиноркетамин - естественный метаболит кетамина. На учете или нет - лень проверять Вообще-то, я просто читал англоязычную научную статью и наткнулся именно на этот термин.

Ну раз чисто научного интереса ради, то можно и ответить. Точка с запятой в формуле в скобках действительно означает смесь оптических изомеров.

[толерант]

Ну раз чисто научного интереса ради, то можно и ответить. Точка с запятой в формуле в скобках действительно означает смесь оптических изомеров.

 

То-есть точка с запятой в формуле (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketmaine означает то же самое что запятая в формуле (2S,6S)-hydroxynorketmaine?

[Korenev]

То-есть точка с запятой в формуле (2S,6S;2R,6R)-hydroxynorketmaine означает то же самое что запятая в формуле (2S,6S)-hydroxynorketmaine?

Нет, запятая разделяет конфигурации двух хиральных центров в молекуле. Фактически, написанное является смесью двух веществ - (2S,6S)-hydroxynorketamine и (2R,6R)-hydroxynorketamine.

[толерант]

Нет, запятая разделяет конфигурации двух хиральных центров в молекуле. Фактически, написанное является смесью двух веществ - (2S,6S)-hydroxynorketamine и (2R,6R)-hydroxynorketamine.

 

То-есть (2R,6R)-hydroxynorketamine не есть смесь 2R-hydroxynorketamine и 6R-hydroxynorketamine? Таких веществ (2R-hydroxynorketamine и 6R-hydroxynorketamine) в принципе может не существовать, или даже в принципе не может существовать. Хотя, когда мы пишем (R,S)-ketamine, мы имеем ввиду именно расемическую смесь R-ketamine и S-ketamine. Так? То-есть запятая приобретает иное значение.

Изменено 23 Июля, 2014 в 13:10 пользователем толерант

[Korenev]

То-есть (2R,6R)-hydroxynorketamine не есть смесь 2R-hydroxynorketamine и 6R-hydroxynorketamine? Таких веществ (2R-hydroxynorketamine и 6R-hydroxynorketamine) в принципе может не существовать, или даже в принципе не может существовать. Хотя, когда мы пишем (R,S)-ketamine, мы имеем ввиду именно расемическую смесь R-ketamine и S-ketamine. Так? То-есть запятая приобретает иное значение.

У кетамина только один ассиметричный атом углерода (один хиральный центр), соответственно у него не может быть двух S-изомеров, только один, также как и R-изомеров. А вот у его метаболита ситуация иная, (2R,6R)-hydroxynorketamine - реальное вещество, реальный изомер с указанными конфигурациями двух хиральных центров.

[толерант]

Хорошо, но все-таки (R,S)-ketamine - реальное вещество, расемическая смесь R-ketamine и S-ketamine? Я все клоню к тому, что запятая в формуле (R,S)-ketamine обозначает смесь, а в формуле (2R,6R)-hydroxynorketamine -- конфигурации двух хиральных центров в молекуле, как Вы говорите. То-есть значение запятой в данных двух формулах разное?

Изменено 23 Июля, 2014 в 13:41 пользователем толерант