Органическая химия, проверить рассуждения

[Maxkaz14]

Добрый день.

 

Прошу посмотреть и проверить рассуждения, поправить, если где неправ.

 

 

Самая сильная кислота тут - а, там при отщеплении протона образуется ароматическая система из шести электронов, стабилизирующая анион.

 

На второе место я бы поставил г. Там вращение ароматических колец относительно друг друга затруднено, но полной планарности все же не будет. Пара электронов, образующаяся на углероде между ними после отщепления протона может вступать в сопряжение как с одним фенилом, так и с другим. Второе кольцо в это же время будет дестабилизировать анион положительным индуктивным эффектом. Однако мне кажется, дополнительная стабилизация за счет дополнительных вариантов сопряжения должна превалировать над дестабилизацией.

 

На третье место я поставил толуол. Там электронная пара будет входить в сопряжение с ароматикой, не будет никаких лишних влияний.

 

На четвертое место - дифенилметан. Там один из фенилов будет проявлять строго положительный индуктивный эффект и анион будет дестабилизироваться.

 

Буду также благодарен за помощь в названии этих веществ по систематической номенклатуре. Чисто для себя и для грядущего коллоквиума.

Изменено 2 Октября, 2014 в 19:56 пользователем Maxkaz14

[NLVN]

3 и 4 поменять местами, т.к фенилы одинаково хорошо стабилизируют и катионы и анионы за счет мезомерного эффекта