Gulyaivasya Опубликовано 12 Октября, 2014 в 23:35 Поделиться Опубликовано 12 Октября, 2014 в 23:35 Доброй ночи!Подскажите пожалуйста при помощи какой реакции можно получить 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол из соответствующего алкена? Идей совсем никаких:( Ссылка на комментарий
grau Опубликовано 13 Октября, 2014 в 02:00 Поделиться Опубликовано 13 Октября, 2014 в 02:00 (изменено) За одну стадию? Тогда только из пара-метилстирола (ничего так себе алкенчик). Надо присоединить к двойной связи HCl против правила Марковникова, по радикальному механизму в присутствии перекисей. К сожалению, эта реакция хорошо протекает только в случае бромоводорода (эффект Караша), с хлороводородом может получиться чёрт-те что. Вот цитата из википедии: Считается, что данный эффект характерен исключительно для бромоводорода HBr и не наблюдается в случае других галогеноводородов (HF, HCl и HI) за счёт того, что молекулы HF и HCl слишком прочны для гомолитического разрыва, а молекула HI хотя и имеет более низкую энергию связи, но образующийся атом иода недостаточно реакционноспособен и не может развить цепную реакцию. Тем не менее, известны примеры, когда HCl также реагирует с алкенами с образованием продуктов, не согласующихся с правилом Марковникова. Однако, такие примеры не очень распространены, и в общем случае при использовании HCl скорости электрофильного и радикального присоединения сопоставимы, что приводит к смеси продуктов. Радикальное присоединение HCl к алкенам также может осложняться образованием олигомеров за счёт реакции алкильных радикалов с молекулами алкена. Однако, ничего другого не видно, на бумаге сойдёт. Или число стадий не имеет значения? Изменено 13 Октября, 2014 в 02:06 пользователем grau Ссылка на комментарий
Gulyaivasya Опубликовано 13 Октября, 2014 в 02:58 Автор Поделиться Опубликовано 13 Октября, 2014 в 02:58 За одну стадию? Тогда только из пара-метилстирола (ничего так себе алкенчик). Надо присоединить к двойной связи HCl против правила Марковникова, по радикальному механизму в присутствии перекисей. К сожалению, эта реакция хорошо протекает только в случае бромоводорода (эффект Караша), с хлороводородом может получиться чёрт-те что. Вот цитата из википедии: Однако, ничего другого не видно, на бумаге сойдёт. Или число стадий не имеет значения? Да,вот это алкена сложно назвать)) А если число стадий не ограничено? Ссылка на комментарий
grau Опубликовано 13 Октября, 2014 в 05:29 Поделиться Опубликовано 13 Октября, 2014 в 05:29 Да,вот это алкена сложно назвать)) А если число стадий не ограничено? Ну, тогда 150 000 вариантов. Разберём парочку. Начнём с нуля, берём этилен, хлорируем, получаем 1,2-дихлорэтан. Отщепляем от 1,2-дихлорэтана спиртовой щёлочью пару HCl, получаем ацетилен. Из ацетилена - бензол тримеризацией на активированном угле при нагревании, из бензола - толуол по Фриделю-Крафтсу с CH3Cl и AlCl3. Наконец, из толуола - 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол при реакции с 1,2-дихлорэтаном и AlCl3. Для полноты картины осталось придумать, где взять CH3Cl для реакции Фриделя-Крафтса. Можно так: этилен - этанол - уксусная кислота - ацетат натрия - метан - CH3Cl. Можно и так. Берём известь и уголь, получаем карбид кальция, из карбида и воды - ацетилен. Потом из ацетилена бензол и толуол, как в первом случае. Потом из толуола и этилена с AlCl3 получаем 1-метил-4-этилбензол. Дегидрируем его, получаем пара-метилстирол. Потом к пара-метилстиролу присоединяем HBr против Марковникова, потом бром заменяем на OH водной щёлочью. Наконец, OH заменяем на Cl и получаем 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол. Ссылка на комментарий
Gulyaivasya Опубликовано 16 Октября, 2014 в 16:14 Автор Поделиться Опубликовано 16 Октября, 2014 в 16:14 Ну, тогда 150 000 вариантов. Разберём парочку. Начнём с нуля, берём этилен, хлорируем, получаем 1,2-дихлорэтан. Отщепляем от 1,2-дихлорэтана спиртовой щёлочью пару HCl, получаем ацетилен. Из ацетилена - бензол тримеризацией на активированном угле при нагревании, из бензола - толуол по Фриделю-Крафтсу с CH3Cl и AlCl3. Наконец, из толуола - 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол при реакции с 1,2-дихлорэтаном и AlCl3. Для полноты картины осталось придумать, где взять CH3Cl для реакции Фриделя-Крафтса. Можно так: этилен - этанол - уксусная кислота - ацетат натрия - метан - CH3Cl. Можно и так. Берём известь и уголь, получаем карбид кальция, из карбида и воды - ацетилен. Потом из ацетилена бензол и толуол, как в первом случае. Потом из толуола и этилена с AlCl3 получаем 1-метил-4-этилбензол. Дегидрируем его, получаем пара-метилстирол. Потом к пара-метилстиролу присоединяем HBr против Марковникова, потом бром заменяем на OH водной щёлочью. Наконец, OH заменяем на Cl и получаем 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол. Спасибо огромное!)) Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти