Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

Карина5

согласованная ориентация

Рекомендованные сообщения

определите пожалуйста положения, по которым преимущественно будет проходить бромирование дизамещенных бензола: о-фторметоксибензола, м-бензолдикарбоновой кислоты, п-N-N-диметилтолуола, п-нитрофенола, м-трифторметилтолуола. Отметьте пожалуйста соединения с согласованной ориентацией заместителей :ay:  :ay:  :ay:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

определите пожалуйста положения, по которым преимущественно будет проходить бромирование дизамещенных бензола: о-фторметоксибензола, м-бензолдикарбоновой кислоты, п-N-N-диметилтолуола, п-нитрофенола, м-трифторметилтолуола. Отметьте пожалуйста соединения с согласованной ориентацией заместителей :ay:  :ay:  :ay:

о-фторметоксибензол 

Какой сапожник это название придумал? 1-Метокси-2-фторбензол. А если уж орто, то орто-фторанизол. Оставим это напоследок.

м-бензолдикарбоновая кислота

Тут всё просто, ориентация согласованная, идет в мета-положение к любой карбоксильной группе.

п-N-N-толуол

Такої речовини не існує

Наверное это п-N,N-диметиламинотолуол? Тогда имеем вариант несогласованной ориентации. Но, поскольку диметиламиногруппа более сильный ориентант, то она и рулить будет. Замещение пойдёт в орто-положение к ней.

п-нитрофенол 

И тут ориентация согласована, Замещение пойдёт в орто-положение к гидроксилу.

м-трифторметилтолуол

Трифторметильная группа - мета-ориентант, Вот тут ориентация не согласована, но в таких спорных случаях рулит заместитель первого рода и замещение пойдёт в орто/пара-положение к метильной группе.

о-фторметоксибензол

Вернёмся к этой молекуле. Оба заместителя в ней - орто/пара-ориентанты. Ориентация несогласована. Но! Проблема в том, что фтор - весьма сильный донор (как это ни странно звучит), и в этой молекуле он будет успешно конкурировать с метильной группой. Я подозреваю, шо автор задачи полагает, шо фтор - это некий аналог хлора, только более злостный. Но это неправда. Фтор не дезактивирует ядро, и сравнивать его ориентирующее действие с метилом просто по аналогии невозможно. 

Короче - я не знаю, куда тут пойдёт замещение. Скорее всего - куда угодно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...