Шестичленные гетероциклы. Пиридин

[WilliamJ]

Уважаемые мудрецы, пожалуйста помогите справиться с задачей: Получите из пиридина 2- и 3-гидроксипиридины и 2- и 3-амино-пиридины. Для каких из этих соединений возможна таутомерия?

Напишите уравнения соответствующих реакций и превращений

Итак, для получения 2-аминопиридина, надо на пиридин подействовать NaNH2 при 100 градусах и т.д.... а как амино-группу отправить в положение 3? Похожая ситуация с гидроксильной группой: там по реакции Чичибабина действуем на пиридин едким кали и т.д... но опять же мы получаем альфа положение, а как поставить гидроксильную группу в бета-положение?

А вот с таутомерией мне вообще не очень понятно... подскажите, кто что сможет))

[NLVN]

Пронитровать и восстановить нитрогруппу.

[WilliamJ]

Пронитровать и восстановить нитрогруппу.

ок, это я понял) а что делать в случае с гидроксильной группой? И еще, для каких из этих соединений возможна таутомерия? 

[NLVN]

В положение 2 ввести напрямую, а в положение 3 сначала просульфировать, а затем сплавить со щелочью.

[WilliamJ]

Пронитровать и восстановить нитрогруппу.

а вот так можно?

[NLVN]

а вот так можно?

этот способ хуже, поскольку пиридин бромируется весьма вяло, в ваших условиях будет смесь бромпиридинов, поскольку механизм реакции станет явно радикальным. Нитрование более адекватный процесс, тем более, что есть высокоактивные нитрующие агенты типа нитрата или тетрафторбората нитрония

[chemister2010]

Аминирование по Чичибабину, диазотирование.