Помогите с триптофаном и глюкозой!

[tex223]

Преподаватель задал вопрос не пойму как ответить

1) В триптофане почему не возникает заряда у азота?Почему от него не отщепляется H? В чем особенность 5 членного цикла с N?

 

 

2)Почему затрагивается именно α /β  OH в этой реакции, а ни какие либо другие ОН группы,хотя их много?]

Изменено 16 Декабря, 2014 в 18:07 пользователем tex223

[tex223]

В триптофане имеется 5членный цикл с наличием N и получается так, что неподеленная эл. пара создает с другими электронами пи-избыточную систему, в следствии чего основные свойства падают. Типа получается устойчивая система и основные свойста низкие.. поэтому отщепление водорода не происходят  .

Как вы считаете это правильно?

[chemister2010]

Это правильно.

При желании этот протон можно оторвать металлорганикой.

[NLVN]

Потому что это полуацетальный гидроксил, или его еще называют гликозидным. Его активность в реакциях выше, чем у простых гидроксилов. Поэтому в в исключительно мягких условиях можно провести реакцию по нему, не касаясь остальных

[Blake]

Насчёт полуацет.гидроксида, там вроде кислород в цикле оттягивает на себя электронную плотность с альфа углерода, в результате этот гидроксид становится более кислым и реакционноспосмобным в данной реакции