Цепочка органических реакций

[Arnur]

Кто нибудь помогите расшифровать следующую схему

Изменено 7 Января, 2015 в 12:46 пользователем Arnur

[yatcheh]

Кто нибудь помогите расшифровать следующую схемуimage.jpg

1. Конденсация малоната с хлорангидридом (по метиновой группе)

2. Восстановление эфирной и кетонной групп с одновременным расщеплением малоната с образованием диола

3. Кеталирование диола 

4. Озонолиз двойной связи хвоста с образованием альдегидной группы

5. Реакция Виттига - навешивание алкилкарбоксила с образованием двойной связи

6. Вот тут реакция мне неизвестна. По логике это должно быть деметилирование метоксифенольной группы. Но я не знал, что метоксифенолы деметилируются тиолатами.

 

З.Ы. А ведь действительно, есть такой способ деметилирования метоксифенолов. Именно тиолатами (с последующим гидролизом получающегося фенолята). 

В схеме опущены некоторые вспомогательные вещества и процессы.

Изменено 7 Января, 2015 в 18:34 пользователем yatcheh

[Arnur]

как я понял: 

1.Нуклеофильное ацильное замещение?? Опущено основание?

2.Это как расцепление малоната? Там разве не триол образуется?

И еще там в конце производное фенола? Как -ОСН3 переходит в -ОН и в какой стадии?

Республиканская олимпиада 2014 Казахстан

[yatcheh]

как я понял: 

1.Нуклеофильное ацильное замещение?? Опущено основание?

2.Это как расцепление малоната? Там разве не триол образуется?

И еще там в конце производное фенола? Как -ОСН3 переходит в -ОН и в какой стадии?

Республиканская олимпиада 2014 Казахстан

 

1. Да, основание нужно.

2. Трикарбонильное производное нестойко к действию нуклеофилов и легко расщепляется. А водород в ЛАГе - именно, что сильный нуклеофил:

 

 

Сначала расщепляется, потом уж восстанавливается.

 

3. Тут простое SN2 - замещение у метильной группы:

C2H5-S^- + CH3-O-R ----> C2H5-S-CH3 + ^-O-R 

Изменено 22 Января, 2015 в 07:55 пользователем yatcheh