Получить ароматический спирт из ацетилена и неорганических веществ

[Светлана Геннадьевна]

Получить C6H5 - CH - CH2 - CH3  из ацетилена и неорганических веществ.

                             I

                           OH

[nikanykey]

возможно так

первое, получение бензола тримеризацией ацетилена (нагретый до 400-600 градусов ацетилен продувается над активированным углем)

второе, получение этилена из ацетилена и водорода

третье, получение синтез газа из ацетилена и кислорода (неполное сгорание ацетилена)

четвертое получение пропаналя  используя синтез-газ и этилен

 

5 и 6 пункт возможно пойдет

пятое, взаимодействие пропаналя с сенильной кислотой образуется циангидрин

шестое, в щелочной среде от циангидрина легко отщепляется сенильная кислота, гидроксилрадикал присоединяется к бензольному кольцу.

Результат 1-фенил-1-пропанол

 

Пусть меня органики поправят если не так

Изменено 4 Февраля, 2015 в 11:37 пользователем nikanykey

[yatcheh]

возможно так

первое, получение бензола тримеризацией ацетилена (нагретый до 400-600 градусов ацетилен продувается над активированным углем)

второе, получение этилена из ацетилена и водорода

третье, получение синтез газа из ацетилена и кислорода (неполное сгорание ацетилена)

четвертое получение пропаналя  используя синтез-газ и этилен

 

5 и 6 пункт возможно пойдет

пятое, взаимодействие пропаналя с сенильной кислотой образуется циангидрин

шестое, в щелочной среде от циангидрина легко отщепляется сенильная кислота, гидроксилрадикал присоединяется к бензольному кольцу.

Результат 1-фенил-1-пропанол

 

Пусть меня органики поправят если не так

 

В щелочной среде от циангидрина отщепляется циано-группа и получается исходный альдегид, так что ничего не получится. 

Если уж через пропаналь получать, то пятым пунктом бромируем бензол, полученный бромбензол с магнием даёт фенилмагний бромид, а он с пропаналем - искомый спирт.

 

С6H6 --(Br2, FeBr3)--> C6H5Br --(Mg)--> C6H5MgBr

C6H5MgBr + O=CH-CH2-CH3 ----> C6H5-CH(OMgBr)-CH2-CH3 --(H2O)--> C6H5-CH(OH)-CH2-CH3

[nikanykey]

В щелочной среде от циангидрина отщепляется циано-группа и получается исходный альдегид, так что ничего не получится. 

Если уж через пропаналь получать, то пятым пунктом бромируем бензол, полученный бромбензол с магнием даёт фенилмагний бромид, а он с пропаналем - искомый спирт.

 

С6H6 --(Br2, FeBr3)--> C6H5Br --(Mg)--> C6H5MgBr

C6H5MgBr + O=CH-CH2-CH3 ----> C6H5-CH(OMgBr)-CH2-CH3 --(H2O)--> C6H5-CH(OH)-CH2-CH3

 

Ну да, про классический реактив Гриньяра я и забыл.

[хома1979]

Вот ещё более реальны следующие превращения