Lumia Опубликовано 11 Февраля, 2015 в 11:56 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2015 в 11:56 1. Определите строение вещества состава C4H9NO2, которое не взаимодействует с щелочью, а при каталитическом гидрировании превращается в соединение C4H11N . 2.Вещество C4H9Br при нагревании с нитритом натрия в диметилформамиде превращается в соединение C4H9NO2, которое при встряхивании с водным раствором азотистой кислоты дает синее окрашивание. Установите строение исходного и промежуточного соединений. Напишите схемы реакций. 3. Соединение C4H9NO2 реагирует с уксусным альдегидом в присутствии щелочи с образованием вещества C6H13NO3, которое при нагревании с фталевым ангидридом превращается 3-нитро-2-гексен. Определите строение исходного соединения. Приведите схемы реакций. 4.Объясните, почему 1-иодпропан реагирует с нитритом серебра в эфире преимущественно с образованием соответствующего нитросоединения, а 2-иодпропан в тех же условиях - с образованием изопропилового эфира азотистой кислоты. 5. Получите орто-, мета- и пара динитробензолы исходя из бензола и неорганических реагентов. 6. Соединение C5H11NO2 в спиртовом растворе щелочи превращается в С5H10NO2Na , который при действии на H2SO4 образует диэтилкетон. Какое соединение образовалось? 7. При нагревании C4H9Br с нитратом серебра в эфире, образуется 2 соединения состава C4H9NO2. Одному из них растворилось в щелочах и при подкислении снова выделилось без изменения. Другое в тех же условиях превратилось в бутанол 2.. Какие соединения? Ссылка на комментарий
GeorgyKurakin Опубликовано 11 Февраля, 2015 в 20:11 Поделиться Опубликовано 11 Февраля, 2015 в 20:11 (изменено) На первый вопрос. Радикал явно не ароматический, так как в ароматическом меньше 6 углеродов быть не может. Нитросоединения получают замещением водорода на нитрогруппу. Мысленно подставим вместо нитрогруппы в C4H9NO2 водород - и получаем, что главная цепочка принадлежит предельному соединению (C4H10). То есть перед нами нитроалкан. Теперь определим его структурную формулу. Со щёлочью реагируют первичные и вторичные нитроалканы (почему - можно почитать здесь: http://www.trotted.narod.ru/organic/lec-40/40.html). А наш со щёлочью не реагирует - значит, это третичный нитроалкан (то есть нитрогруппа присоединена к третичному атому углерода). Теперь нарисуем формулу. Нарисуем атом углерода (оставьте место для водородов, их нарисуем последними). Присоединим одинарными связями к нему нитрогруппу и три атома С. К третичному атому С больше присоединять нечего - у него связей на атомы Н не осталось. К остальным атомам С пририсуем по три водорода. Структурная формула готова. Ну а при гидрировании, раз кислород исчез, видимо, просто восстановление в амин. По эмпирической формуле подходит. В общем, получается 2-метил-2-нитропропан. На второй вопрос. У нас опять нитроалкан, получен по реакции: C4H9Br+NaNO2=C4H9NO2+NaBr. Опять надо определить, как в нём всё расположено. Подсказка - синее окрашивание с азотистой кислотой. Есть у вторичных нитроалканов такое свойство: образовывать с азотистой кислотой так называемые псевдонитролы (просто к тому же атому С, у которого нитрогруппа, присоединяется ещё и нитрозогруппа). Как кристаллы они бесцветны. Но в растворе или расплаве, когда разрушаются ассоциаты (недаром его встряхнули, дабы этому поспособствовать), эти соединения становятся синими. У нас здесь именно эта реакция, значит, наш нитроалкан вторичный. Структурную формулу в таком случае тоже нарисовать нетрудно (аналогично тому, как в первом примере, рисуем). Это 2-нитробутан. Ну и схему реакции с азотистой кислотой: 2-нитробутан + HNO2=2-нитро-2-нитрозобутан + H2O. Извините, что без формул, напишите сами по ИЮПАК. На шестой вопрос. Это опять нитроалкан. Аналогично тому, как в первом примере. Реакция со щёлочью - это, как я полагаю, образование соли нитроновой кислоты. Вторая реакция - разрыв С-N связи нитроновой кислоты с отрывом нитрогруппы и образованием карбонильного соединения. По неё прочитать можно тут: http://www.chemport.ru/data/chemipedia/article_6158.html и тут: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/2858.html. Там, правда, эту реакцию описывают в одну стадию, а у нас в две. Зная общую схему и что образовалось в итоге, можно сказать, что вначале у нас был 3-нитропентан. Выше, в первом примере, скидывал ссылку с нитроновой кислотой. К сожалению, не могу написать схему здесь, поэтому, пользуясь той страничкой, самостоятельно перепишите 3-нитропропан в аци-форму и "нейтрализуйте" её гидроксидом натрия. Вот и вся вторая схема. В ссылке: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/2858.html есть схема реакции Нефа (последней) с механизмом. Только подставьте в вместо радикалом R и R' два этила - вот и вся схема. Да, и ещё! Тут, в отличие от той схемы, в реакцию Нефа (как я полагаю) вводим не кислоту, а соль кислоты. Поэтому при написании схемы атом водорода в нитроновой кислоте (тот, который её кислотные свойства обусловливаем) не забываем заменить на натрий! Сегодня больше ничего решить не могу. Если вдруг ещё что-то решится - допишу. Изменено 11 Февраля, 2015 в 20:05 пользователем GeorgyKurakin Ссылка на комментарий
DX666 Опубликовано 12 Февраля, 2015 в 05:23 Поделиться Опубликовано 12 Февраля, 2015 в 05:23 Со щёлочью реагируют первичные и вторичные нитроалканы (почему - можно почитать здесь: http://www.trotted.narod.ru/organic/lec-40/40.html) Ссылка битая. Ссылка на комментарий
GeorgyKurakin Опубликовано 12 Февраля, 2015 в 09:02 Поделиться Опубликовано 12 Февраля, 2015 в 09:02 Ссылка битая. Это из-за моей опечатки. Вот правильная ссылка: http://www.trotted.narod.ru/organic/lec-40/40.html На третий вопрос. Мне кажется, это реакция Генри. Сначала, на первом этапе, произошла альдольная конденсация, в которую нитроалкан (понятно, почему именно нитроалкан?) вступил как метиленовая компонента, а ацетальдегид как альдольная. В пользу этого говорит также и то, что получившееся в ходе первой реакции вещество содержит число атомов С, Н и О, равно сумме соответствующих атомов в исходном веществе и ацетальдегиде (то есть первая реакция - точно реакция соединения). Здесь есть эта реакция: http://fen.nsu.ru/posob/organic/azotorganic.pdf Первая стадия - собственно конденсация, вторая, как я понимаю, дегидратация. Тут в реакцию мог вступить только первичный нитроалкан. Ибо в альдольную-то конденсацию можно и вторичный заставить вступить (протон у альфа-углерода, являющийся необходимым для вступления в реакцию в качестве метиленовой компоненты, у них тоже есть). Но на второй стадии произошла дегидратация. Если бы изначально взяли вторичный, такой фокус бы не прошёл (нет водорода у третьего атома углерода, который отделить можно). Записав в общем виде схему реакции, как показано в пособии по ссылке на странице 72 и зная, что получившееся непредельное соединение -3-нитро-2-гексен, превращаем задачу в уравнение с одним неизвестным, где R=CH3-CH2-CH2-. Значит, изначально в реакцию вступил С3H7-CH2-NO2. Схему реакции, пользуясь той методичкой, написать нетрудно. 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти