Синтез оксибензойных кислот

[Александра Базарова]

Предложите пути синтеза из бензола и неорганических реактивов: изомерных оксибензойных кислот

[chebyrashka]

С6H6 + (1 - Cl2,hn; 2- NaOH) = C6H5ONa

C6H5ONa + CO2 = OH-C6H4COONa; + HCl = о-изомер

переписываем всё то же самое, только вместа Na - K - получим п-изомер

Al4C3 = CH4 = CH3Cl ; C6H6 + CH3Cl (AlCl3) = PhCH3;

PhCH3 + HNO3 (H2SO4) =  O2N-C6H4-CH3 = O2N-C6H4-COOH = H2N-C6H4COOH = (пропустим защиту)+1-СL2+2-NaOH 3-H+ H2N-C6H3(OH)COOH = (H2PO2) = м-изомер

Надеюсь последнюю цепь кто-нибудь исправит

Изменено 16 Февраля, 2015 в 09:33 пользователем chebyrashka

[yatcheh]

Al4C3 = CH4 = CH3Cl ; C6H6 + CH3Cl (AlCl3) = PhCH3;

PhCH3 + HNO3 (H2SO4) =  O2N-C6H4-CH3 = O2N-C6H4-COOH = H2N-C6H4COOH = (пропустим защиту)+1-СL2+2-NaOH 3-H+ H2N-C6H3(OH)COOH = (H2PO2) = м-изомер

Надеюсь последнюю цепь кто-нибудь исправит

 

Проще:

толуол --(K2Cr2O7, H2SO4)--> бензойная кислота --(HNO3, H2SO4)--> м-нитробензойная кислота --(SnCl2)--> м-аминобензойная кислота --(NaNO2, HCl)--> диазониевая соль --(H2SO4, H2O, 100C)--> м-оксибензойная кислота

[chebyrashka]

Точно, спасибо!