Расшифровка спектра пмр

[Марина2015]

ПО СПЕКТРУ ПМР НЕОБХОДИМО УСТАНОВИТЬ СТРУКТУРУ СОЕДИНЕНИЯ C8H9NO2

 

По интегральным кривым я определила соотношения 6:13:7:13:19, сократив получила 1:2:1:2:3. Формальная непредельность равна 5, не знаю, как делать дальше. Помогите пожалуйста.

[yatcheh]

ПО СПЕКТРУ ПМР НЕОБХОДИМО УСТАНОВИТЬ СТРУКТУРУ СОЕДИНЕНИЯ C8H9NO2

 

По интегральным кривым я определила соотношения 6:13:7:13:19, сократив получила 1:2:1:2:3. Формальная непредельность равна 5, не знаю, как делать дальше. Помогите пожалуйста.

 

Общий вид спектра наводит на мысль об ароматическом соединении. Набор сигналов, уехавших за 7 м.д. - это ароматические протоны. две других группы - это явно этил: квартет из двух протонов (-CH2-) и триплет из трёх (-СH3). Получается нитроэтилбензол. Остаётся вопрос - какой из трёх изомеров. Пара-изомер имел бы более симметричный ароматический набор (там всего две группы по два протона). У мета-изомера один протон болтался бы синглетом. Скорее всего - это орто-нитроэтилбензол.

[ssch]

В о-нитроэтилбензоле квартет CH₂-группы имеет хим.сдвиг 2.9 м.д., а на картинке - больше 4.

Изменено 11 Марта, 2015 в 06:52 пользователем ssch

[yatcheh]

В о-нитроэтилбензоле квартет CH₂-группы имеет хим.сдвиг 2.9 м.д., а на картинке - больше 4.

 

Да, далековато убежал. Ну, тогда - о-нитрозофенетол.

[Марина2015]

СПАСИБО БОЛЬШОЕ ЗА ПОМОЩЬ!

Можете с еще одной задачкой помочь?

ПО СПЕКТРУ ПМР ОПРЕДЕЛИТЬ СТРУКТУРУ СОЕДИНЕНИЯ C6H10O. ФОРМАЛЬНАЯ НЕПРЕДЕЛЬНОСТЬ РАВНА 2, СООТНОШЕНИЕ ПО ИНТЕГРАЛЬНЫМ КРИВЫМ НАМЕРИЛА ВРОДЕ 7:32:29.

 

 

[yatcheh]

СПАСИБО БОЛЬШОЕ ЗА помощььЬ!

Можете с еще одной задачкой помочь?

ПО СПЕКТРУ ПМР ОПРЕДЕЛИТЬ СТРУКТУРУ СОЕДИНЕНИЯ C6H10O. ФОРМАЛЬНАЯ НЕПРЕДЕЛЬНОСТЬ РАВНА 2, СООТНОШЕНИЕ ПО ИНТЕГРАЛЬНЫМ КРИВЫМ НАМЕРИЛА ВРОДЕ 7:32:29.

 

 

Чёт я голову сломал. По общему виду - циклогексанон. Но как-то сдвинуто всё и интеграл какой-то бредовый (1:5:4).

Изменено 11 Марта, 2015 в 18:36 пользователем yatcheh

[Марина2015]

Чёт я голову сломал. По общему виду - циклогексанон. Но как-то сдвинуто всё и интеграл какой-то бредовый (1:5:4).

Спасибо большое) А можно интенсивности 1:5:4 заменить на 1:6:3? И как вариант метилдиметилциклопропанон? Только вот химсдвиг СН группы должен быть левее сдвигов СН3 групп, а на спектре наоборот..

[yatcheh]

Спасибо большое) А можно интенсивности 1:5:4 заменить на 1:6:3? И как вариант метилдиметилциклопропанон? Только вот химсдвиг СН группы должен быть левее сдвигов СН3 групп, а на спектре наоборот..

 

Это я не крутил, да оно и так ясно было - CH будет не на месте, причём - очень далеко.

[ssch]

Метилдиметилциклопропанон - невозможное название, триметилциклопропанон - допустимое, но спектру это не соответствует.

 

В спектре циклогексанона (из собственной коллекции, CDCl₃, 300 МГц, δ от ТМС) три мультиплета: 1.75, 1.9 и 2.4м.д..