Выделение холина из яичного желтка

[ШинобиD]

Всем известно, что в яичном желтке содержится много холина. Можно ли как-то его выделить из желтка в виде гидрохлорида. Хотелось бы обсудить подробный лабораторный метод.

[ZaecЪ]

Холин в яйце находится в составе лецитина, так что вам вначале надо выделить лецитин путем гидролиза, а затем уже его осаждают в виде комплексной соли с хлорной ртутью

 

В связи с таким геморроем сейчас холин получают синтетически через взаимодействие этиленхлоргидрина с триметиламином (холин хлорид) или окиси этилена с триметиламином (холин)

Изменено 14 Марта, 2015 в 20:40 пользователем ZaecЪ

[+S_V+]

Этиленхлоргидрин - весьма токсичен, Шиноби может отравиться

[ШинобиD]

Холин в яйце находится в составе лецитина, так что вам вначале надо выделить лецитин путем гидролиза, а затем уже его осаждают в виде комплексной соли с хлорной ртутью

А можно поподробнее о гидролизе?

[ZaecЪ]

Вот вам Практикум по биологической химии (Шапиро, 1976), стр. 175 глава "Фосфатиды или фосфолипиды" - там и выделение лецитина с помощью спирта и ацетона, и его гидролиз с 10% щелочью, и качественная проба на присутствие холина.
 
По массовому выделению лецитина см. A23J7. Составы на основе фосфатидов для пищевых продуктов, например лецитина в базе патентов

[ШинобиD]

Такс, сегодня похимичила. К 7 яичным желткам было добавлено при помешивании 150 мл кипящего этанола (а запах! ) после чего, всё это месилось вилкой до остывания и фильтровалось на бюхнера под вакуумом до прозрачного состояния. Получился прозрачный жёлтый раствор, напоминающий мочу. Теперь в него надо 10% NaOH? Греть и крутить пока не запахнет тухлой рыбой? Вопрос состоит в том, чем заменить хлорид платины, чтобы высадить холин в осадок?

Изменено 15 Марта, 2015 в 15:25 пользователем ШинобиD

[Arkadiy]

Всем известно, что в яичном желтке содержится много холина. Можно ли как-то его выделить из желтка в виде гидрохлорида. Хотелось бы обсудить подробный лабораторный метод.

Проще купить - это копеечный реактив, а много - это от силы пара процентов и вы замучаетесь все это выделять, чистить.... Обычно такие вещи не выделяют  из биологического сырья, а получают  синтетически, в данном случае по реакции. триэтиламина и этиленхлоргидрина, или окиси этилена и солянокислого триэтиламина

[ZaecЪ]

ШинобиD

 

Нет! Вначале осадите сам лецитин, постепенно добавляя его спиртовой р-р в ацетон, иначе при гидролизе у вас будет куча-мала всяких продуктов включая мыла и пр. И только уже тот осадок перенесите в р-р щелочи и прогрейте для гидролиза.

 

* а про запах вас предупреждали!.. в книжке

** в том и каприз холина, что выпадать в осадок он хочет или с платиной, или со ртутью, или с золотом. Можно попробовать его выделить из той смеси, пройдя по первому пункту идентификации продуктов гидролиза лецитина (осаждение ж. кислот), а затем:

• добавить хлорной к-ты, должен выпасть перхлорат азотнокислого эфира холина Гофман и Гебольд, К. Hofmann, К. Hobold, Ber., 44, 1766 (1911).
• добавить тетрафенилборат натрия Na[b(C₆H₅)₄] - с ним он тоже дает нерастворимую в воде соль, но растворимую в органических жидкостях
• перевести холин в гидролизате в лимоннокислую соль, высушить и растворить в метаноле, затем при постепенном добавлении изопропанола будут выпадать чистые кристаллы холина дигидроцитрата

Изменено 15 Марта, 2015 в 17:34 пользователем ZaecЪ

[ШинобиD]

Ацетоном ничего высадить не получается. Вероятно то, что продают в хозмаге, не ацетон. Другие белки пресыщенным раствором сульфата аммония хроршо высаживаются.

[Arkadiy]

Ацетоном ничего высадить не получается. Вероятно то, что продают в хозмаге, не ацетон. Другие белки пресыщенным раствором сульфата аммония хроршо высаживаются.

Тот ацетон, что в магазине  пополам с водой, годится только реактивный Чда, Хч, осч.

А у меня на работе под тягой банка холинхлорида стоит киловая)))

Тот ацетон, что в магазине  пополам с водой, годится только реактивный Чда, Хч, осч

Изменено 15 Марта, 2015 в 21:01 пользователем Arkadiy