Взаимодействие кетона с алкилгалогенидом

[MikeWasovski]

Здравствуйте интересует такая реакция. Взаимодействия ацетилацетона с метилбромидом.

Мои мысли: я думаю что будет присоединяться бром. к карбонильному атому углерода. Но что делать с метильной группировкой? Ещё я думаю что реакция похожа на взаимодействие кетонов с первичными аминами, ну тоесть механизм тот же почти будет, ну эт чисто мое мнение. 

Верны ли мои рассуждения? Прошу помощи. В книжках различных смотрел, ничего не нашел, кроме того как кетоны взаимодействуют с алкилмагнийбромидами)

Спасибо за различную помощь)

[yatcheh]

Здравствуйте интересует такая реакция. Взаимодействия ацетилацетона с метилбромидом.

Мои мысли: я думаю что будет присоединяться бром. к карбонильному атому углерода. Но что делать с метильной группировкой? Ещё я думаю что реакция похожа на взаимодействие кетонов с первичными аминами, ну тоесть механизм тот же почти будет, ну эт чисто мое мнение. 

Верны ли мои рассуждения? Прошу помощььи. В книжках различных смотрел, ничего не нашел, кроме того как кетоны взаимодействуют с алкилмагнийбромидами)

Спасибо за различную помощььь)

 

Карбонил тут не при делах, тут аццки активный метилен.

CH3CO-CH2-COCH3 + CH3-Br --(K2CO3, -KBr, -KHCO3)--> CH3CO-CH(CH3)-COCH3

Практически будет ещё примесь эфира енола (CH3-СO-CH=C(OCH3)-CH3)

Изменено 3 Мая, 2015 в 15:20 пользователем yatcheh

[MikeWasovski]

Карбонил тут не при делах, тут аццки активный метилен.

CH3CO-CH2-COCH3 + CH3-Br --(K2CO3, -KBr, -KHCO3)--> CH3CO-CH(CH3)-COCH3

Практически будет ещё примесь эфира енола (CH3-СO-CH=C(OCH3)-CH3)

Получается, что будет алкилирование? И никак не заденет карбонильные группы? Где можно посмотреть механизм?

[yatcheh]

Получается, что будет алкилирование? И никак не заденет карбонильные группы? Где можно посмотреть механизм?

 

Механизм - обычное нуклеофильное замещение. Нуклеофил - сопряжённый анион енолята:

CH3-CO-CH^--CO-CH3 <----> CH3-CO-CH=C(O^-)-CH3 <----> CH3-C(O^-)=CH-CO-CH3

[MikeWasovski]

Механизм - обычное нуклеофильное замещение. Нуклеофил - сопряжённый анион енолята:

CH3-CO-CH^--CO-CH3 <----> CH3-CO-CH=C(O^-)-CH3 <----> CH3-C(O^-)=CH-CO-CH3

Спасибо большое) уяснил)