синтез C15H23N

[nonono777]

ребят подскажите как организовать синтез?

[tixmir]

Ну наконец-то интересный вопрос, где учишься?

Первая реакция это синтез Штрекера, известен уже очень давно, раньше так полчали аминокислоты, брали нужный альдегид, аммиак и цианид натрия.  В современном варианте берут триметилсилилцианид. Вот ссылка на небольшой обзорчик.

http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/strecker-synthesis.shtm

[NLVN]

1 Синтез Штреккера - действие смесью пирролидина и синильной кислоты.

2. Этилмагнийбромид при -78 С с последующим гидролизом в кислой среде образовавшегося имина. Получится такой кетон.

3. Реакция Кижнера-Вольфа -  кипячение с гидрпзингидратом кетона в ДЭГе.

 

PS. Это чья олимпиада, если не секрет, не USA случайно?

Если нужны подробные схемы и пояснения - пишите в ЛС. 

[tixmir]

1 Синтез Штреккера - действие смесью пирролидина и синильной кислоты.

2. Этилмагнийбромид при -78 С с последующим гидролизом в кислой среде образовавшегося имина. Получится такой кетон.

3. Реакция Кижнера-Вольфа -  кипячение с гидрпзингидратом кетона в ДЭГе.

 

PS. Это чья олимпиада, если не секрет, не USA случайно?

Если нужны подробные схемы и пояснения - пишите в ЛС. 

Я ждал такого ответа, это логично, нитрилы действительно так реагируют с магнийорганикой, но это необычный нитрил )

Это так называемая Bruylants amination реакция, реактив Гриньяра замещает нитрил как уходящую группу, поэтому нужно использовать пропилмагнийбромид и сразу получить продукт. Под второй стадией авторы наверное имеют ввиду получение магнийорганики. Эта реакция лучше идет в присутствии тетрафторбората серебра, хотя идет и без него. Вот интересная статья по теме.

http://lib.gen.in/ocean/37ae8bf1d4799c52b27583e711b92cd2/agami2000.pdf

И умоляю, никакой синильной кислоты в синтезе Штреккера...

А из фенилуксусной кислоты я бы сделал хлорангидрид и обработал бы его пропилкадмий иодидом, есть такой реагент. Получил бы нужный кетон, а дальше восстановительное аминирование...

[NLVN]

Я ждал такого ответа, это логично, нитрилы действительно так реагируют с магнийорганикой, но это необычный нитрил )

Это так называемая Bruylants amination реакция, реактив Гриньяра замещает нитрил как уходящую группу, поэтому нужно использовать пропилмагнийбромид и сразу получить продукт. Под второй стадией авторы наверное имеют ввиду получение магнийорганики. Эта реакция лучше идет в присутствии тетрафторбората серебра, хотя идет и без него. Вот интересная статья по теме.

http://lib.gen.in/ocean/37ae8bf1d4799c52b27583e711b92cd2/agami2000.pdf

И умоляю, никакой синильной кислоты в синтезе Штреккера...

А из фенилуксусной кислоты я бы сделал хлорангидрид и обработал бы его пропилкадмий иодидом, есть такой реагент. Получил бы нужный кетон, а дальше восстановительное аминирование...

Я имел в виду, что используется соль синильной кислоты и соответствующего амина. А про реакцию прямого замещения раньше не слышал, спасибо за инфу.

Изменено 8 Мая, 2015 в 14:41 пользователем NLVN

[N№4]

А литий-органика тоже нитрил как псевдогалогенид замещает?