2-метилбутановая кислота + ацетилен

[Archek]

Провести соединение 2-метилбутановай кислоты и ацетилена. Назвать продукт и объяснить механизм

[yatcheh]

Провести соединение 2-метилбутановай кислоты и ацетилена. Назвать продукт и объяснить механизм

 

CH3-CH2-CH(CH3)-COOH + HC≡CH --(кат., 160C)--> CH3-CH2-CH(CH3)-COO-CH=CH2

Получается винил-2-метилбутаноат (виниловый эфир 2-метилбутановой кислоты)

Катализатор - соль цинка (2-метилбутаноат цинка Zn(OOCCH(CH3)CH2CH3)2)

Механизм аналогичен механизму реакции Кучерова..

На первом этапе образуется комплекс ацетилена с солью цинка, которая выступает как кислота Льюиса:

HC≡CH + Zn(OOCR)₂ ----> CH₂⁺=CH-[Zn(OOCR)₂]^-

Образовавшийся комплекс реагирует с кислотой:

R-COOH + CH₂⁺=CH-[Zn(OOCR)₂]^- --(-H⁺)--> R-COO-CH=CH-[Zn(OOCR)₂]^- --(H⁺)--> R-COO-CH=CH₂ + Zn(OOCR)₂