Альдольно-кротоновая конденсация

[hroniker]

Поис по сайту выдал несколько тем с данным названием, но содержание данной не укладываеться ни в одну из них. Одна является попросту шлаком и сборищем флуда, вторая мимолётной с крайне-узким вопросом. Дабы не разводить некропостинг создаю новую.

 

В общем что о ней известно: на холоду в основной среде протекает альдольная конденсация, в кислой среде соединения более склонны дегидратировать. Если есть существенная энергетическая выгода(образование крупных сопряжённых систем) то и охлаждение бессильно остановить дегидратацию(пример - дибензальацетон).

При нагревание, даже в щелочной среде происходит дегидратация альдолей с образованием ненасыщенных карбонилов.

 

И вот всё-бы ничего но вот формальдегид ведёт себя нестандартно(?). Он склонен съедать альфа-водорода не сколько положено(один) а сколько есть(получение пентаэритрита), конденсируясь при этом альдольно.

 

Соственно вопросы:

Он единственный с таким поведением или все альдегиды в той или иной степени склонны выедать всё что есть?

В случае с формальдегидом контроль реакции осуществляеться только изменением соотношения компонентов, или есть ещё какие-либо способы влиять на реакцию?

При повышенных температурах, конденсация с альдегидом будет протекать по кротоновому пути, или тут без кислоты воду не отнять?

[hroniker]

Судя по найденной мной информации, в том числе на сторонних ресурсах, конденсации с участием формальдегида вообще никакому контролю не поддаються. Образующиеся продукты склонны к полимеризации, а реакции носят статистически-определямый характер и образование того или иного продукта носит скорее случайный характер.

[фосолиф-кимих]

Углеводы могут вступать в кротоновую конденсацию подобно альдегидам?