синтез 1,8-диазафлуорен-9-она, интересно как.

[nikanykey]

Просмотрел тему в разделе Работа про синтез одного красителя 1,8-диазафлуорен-9-она

http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=185291

 

стало интересно, а какой путь для синтеза стоило бы выбрать. С чего начать. Пропуская начальные вещества, подумалось, что 3-хлор-2-пиридинкарбоновая кислота вполне годятся для завершающих стадий образования пятичленного гетероцикла, возможновсе можно сделать в одной колбе.

 

1. Пиролиз солей двухвалентных металлов, т.е. совсем немного воды железный порошок и кипятить с обратным холодильником. Получаем кетон. (Таким образом вполне легко делается бензофенон, думаю и дипиридинкетоном пойдет) Потом выделение и очистка или сразу ко второй стадии переходить. карбонат железа вряд ли помешает.

2. Реакция Ульмана или Вюрца,  подумалось натрий в жидкой фазе в условиях малой концентрации кетона ,например в бензоле предпочтительней.

 

Полимеризация нам ни к чему. 

 

Но что-то есть сомнения, ведь реакция Вюрца может пойти и на первой стадии с железом, а тогда каша осмоленная обеспечена.

Прошу не пинать сильно за некоторые лобовые решения, подойти к критике конструктивно.

Изменено 11 Июля, 2015 в 04:43 пользователем nikanykey

[Vimto]

Посмотрите литературу для начала. Вещество известно уже давно, стадии обработаны. Старт с 2-метокси-4-нитроанилина вроде оптимизирован по полной программе.

[tixmir]

Вообще есть метод димеризации бромпиридинов с цинком и NidpppCl2. То есть, 3-бромпиридин-2-карбоновая кислота может быть исходником, 2 стадии: димеризация и пиролиз какой-нибудь бариевой соли. Но, в реаксисе есть единственный путь синтеза, и он другой. Если бы я дела эту штуку, то начал бы с литературного пути.