Изобутилбромид

[WilliamJ]

Здравствуйте. Мне надо рассмотреть  кинетику и механизм реакции взаимодействия i-BuBr с NaOH (используется водно-спиртовой растворитель). Вопрос в том, по какому механизму протекает данная реакция (Sn1 , Sn2)? Есть предположение, что по механизму Sn1, т.к. для первичных галогеналканов предпочтительный двухстадийный механизм .  Подскажите пожалуйста, какой продукт получится в данных условиях, и правильно я определил механизм?

Изменено 15 Сентября, 2015 в 09:22 пользователем WilliamJ

[yatcheh]

Здравствуйте. Мне надо рассмотреть  кинетику и механизм реакции взаимодействия i-BuBr с NaOH (используется водно-спиртовой растворитель). Вопрос в том, по какому механизму протекает данная реакция (Sn1 , Sn2)? Есть предположение, что по механизму Sn1, т.к. для первичных галогеналканов предпочтительный двухстадийный механизм .  Подскажите пожалуйста, какой продукт получится в данных условиях, и правильно я определил механизм?

 

Для первичных предпочтителен как раз S_N2 (бимолекулярный), а не S_N1.  Первичный карбкатион - частица относительно высокоенергичная, поэтому реализуется преимущественно одностадийный бимолекулярный механизм.

Изменено 15 Сентября, 2015 в 16:07 пользователем yatcheh

[WilliamJ]

Для первичных предпочтителен как раз S_N2 (бимолекулярный), а не S_N1.  Первичный карбкатион - частица относительно высокоенергичная, поэтому реализуется преимущественно одностадийный бимолекулярный механизм.

Я понял, о чем Вы. Но буквально только что нашел данные реакции. Тут упорно утверждается о протекании Sn1... Или тут мой растворитель влияет на протекание Sn2? Я почему спрашиваю, потому что не нашел в литературе зависимости протекания механизма реакции от растворителя

[yatcheh]

Я понял, о чем Вы. Но буквально только что нашел данные реакции. Тут упорно утверждается о протекании Sn1... Или тут мой растворитель влияет на протекание Sn2? Я почему спрашиваю, потому что не нашел в литературе зависимости протекания механизма реакции от растворителя

 

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

[WilliamJ]

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

Я листал Сайкса, но видимо невнимательно. В общем, буду искать там зависимость "механизм-растворитель". Спасибо Вам за помощь)

[WilliamJ]

В задачке указан "водно-спиртовый" растворитель. В ссылке - "спиртовый". В спиртовой щёлочи будет доминировать дегидрогалогенирование, SN1 и перегруппировка - побочный процесс. Мохбыть тут важно ещё и то, что изобутил, он - стерически затруднённый (лохмушка из двух метилов в альфа-положении к реакционному центру), может, поэтому SN1 и выходит на первый план.

Почему в спирту так подавляется SN2 - тут надо в Сайксе глянуть, мне чё-то сходу затруднительно роль растворителя тут объяснить. По идее-то понижение диэлектрической проницаемости растворителя не способствует образованию ионных пар.

 

 

Извините, что опять возвращаюсь к этому вопросу, но мне это покоя не дает)) Почитал Сайкса, нашел в нем абзац про влияние растворителся. Оказывается, что чем больше полярность растворителя, тем вероятнее протекание механизма Sn1. Водно-спиртовой растворитель вроде как высокополярный... Значит моя реакция все-же по Sn1 идет?

[yatcheh]

 

Извините, что опять возвращаюсь к этому вопросу, но мне это покоя не дает)) Почитал Сайкса, нашел в нем абзац про влияние растворителся. Оказывается, что чем больше полярность растворителя, тем вероятнее протекание механизма Sn1. Водно-спиртовой растворитель вроде как высокополярный... Значит моя реакция все-же по Sn1 идет?

 

 

 Всё познаётся в сравнении. Чем больше спирта - тем меньше полярность. В водно-спиртовом растворителе однозначно - и полярность меньше, и диэлектрическая проницаемость. Этот расторитель - хуже. чем вода.