Взаимодействие динатриевой соли п-гидроксибензойной кислоты с галогеналканами

[wzlertad]

В каких условиях лучше проводить реакцию?

Можно ли последовательно замещать сначала водород карбоксила, а затем водород гидроксила для введения разных заместителей?

Какова вероятность побочных реакций (гидролиз сложноэфирной связи, декарбоксилирования и т.п.).

[Magistr]

Так все таки что алкилируем то двунатривую соль как в заголовке или п-гидроксибензойную кислоту? ибо вы тут пишите про замещение водорода. если надо сделать просто эфир со свободным п-гидроксилом то вполне сойдет как растворитель ДМФА (может и ацетон) в безводном виде и сухой поташ как акцептор галоидводорода. если надо провести исчерпывающее алкилирование то растворитель тот же но основание нужно помощьнее: гидроксиды калия/натрия, гидрид натрия, трет-бутилат калия. Греть/кипятить не нужно. Выходы от 50 и выше.

 

P.S. ну если варьировать основания то теоретически можно ввести разные заместители. в отсутсвии влаги гидролиз не возможен и если не греть то ниче не отвалится

Изменено 1 Октября, 2015 в 13:35 пользователем Magistr