Нейтральные альфа-аминокислоты

[msjulianovna]

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, почему нейтральные альфа-аминокислоты имеют значение изоэлектрической точки ниже 7, а не 7? Это связано с чем-то и имеет какой-то механизм?

 

[Arkadiy]

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, почему нейтральные альфа-аминокислоты имеют значение изоэлектрической точки ниже 7, а не 7? Это связано с чем-то и имеет какой-то механизм?

Они амфотерные соединения, и представляют собой внутреннюю соль слабого основания и слабой кислоты (бетаин), при этом кислотные свойства карбоксильной группы слегка превосходят основные свойства аминогруппы

[msjulianovna]

Они амфотерные соединения, и представляют собой внутреннюю соль слабого основания и слабой кислоты (бетаин), при этом кислотные свойства карбоксильной группы слегка превосходят основные свойства аминогруппы

Спасибо! Но вследствие чего происходит такое превосходство? Как-то это связано с электронными эффектами?

[yatcheh]

Спасибо! Но вследствие чего происходит такое превосходство? Как-то это связано с электронными эффектами?

 

Ничего принципиального тут нет. Просто, природные аминокислоты - весьма ограниченный круг веществ, исчисляемый десятками, и для них характерно именно такое поведение. Можно насинтезировать сколько угодно аминокислот, у которых pH будет и точно 7, и чуть больше семи. Но они в природных объектах не встречаются.

Изменено 21 Ноября, 2015 в 16:50 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

Спасибо! Но вследствие чего происходит такое превосходство? Как-то это связано с электронными эффектами?

А что мешает такому превосходству? Почему аминогруппа и карбоксильная группа обязаны быть равными, если это разные группы и разное окружение. Если бы было равенство, то это было бы намного более удивительно.

Кстати, раствор ацетата аммония - кислый, формиата аммония тоже кислый

Спасибо! Но вследствие чего происходит такое превосходство? Как-то это связано с электронными эффектами?

А что тут удивительного? Раствор ацетата аммония -кислый, раствор формиата аммония тоже кислый.  Одиночная Аминогруппа не может нейтрализовать карбоксильную группу, тем более на их кислотно-основные свойства еще по-разному  влияют заместители, присутствующие в молекуле

А что мешает такому превосходству? Почему аминогруппа и карбоксильная группа обязаны быть равными, если это разные группы и разное окружение. Если бы было равенство, то это было бы намного более удивительно.

Кстати, раствор ацетата аммония - кислый, формиата аммония тоже кислый

А что тут удивительного? Раствор ацетата аммония -кислый, раствор формиата аммония тоже кислый.  Одиночная Аминогруппа не может нейтрализовать карбоксильную группу, тем более на их кислотно-основные свойства еще по-разному  влияют заместители, присутствующие в молекуле. Соли слабых кислот и слабых оснований обычно не бывают нейтральными, всегда имеется перекос в какую-то сторону

Изменено 21 Ноября, 2015 в 17:53 пользователем Arkadiy

[msjulianovna]

А что мешает такому превосходству? Почему аминогруппа и карбоксильная группа обязаны быть равными, если это разные группы и разное окружение. Если бы было равенство, то это было бы намного более удивительно.

Кстати, раствор ацетата аммония - кислый, формиата аммония тоже кислый

 

А что тут удивительного? Раствор ацетата аммония -кислый, раствор формиата аммония тоже кислый.  Одиночная Аминогруппа не может нейтрализовать карбоксильную группу, тем более на их кислотно-основные свойства еще по-разному  влияют заместители,

 

присутствующие в молекуле

Спасибо Вам! Просто чем больше объёма информации приходится переваривать, тем больше возникает вопросов. Прошу прощения за подобное занудство, но вы мне помогли!