Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
POTAPI4

Получение алкенов из алкилгалогенидов

Рекомендованные сообщения

В сопоставимых условиях бромистый бутил реагирует с бутилмеркаптидом натрия в 1830 раз быстрее, чем с бутилатом натрия. Какие алкены образуются и в каком случае их выход выше?

1. бутен-2;

2. бутен-2;

3. октен-4;

4. выход больше с алкоголятом;

5. выход больше с меркаптидом.

 

Данная тема уже была размещена на форуме (http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=140871), но не получила развития.

 

Не могу понять как здесь могут образоваться алкены?

 

C4H9-Br+C4H9-S-Na = C4H9-S-C4H9 (дибутилсульфид)
C4H9-Br+C4H9-O-Na = C4H9-O-C4H9 (дибутиловый эфир)

Механизмом этой реакции получится нуклеофильное замещение (Sn). В другом учебнике подобная задача как раз и называет эти продукты: "и выход дибутилсульфида выше, чем дибутилового эфира". Помогите разобраться, пожалуйста

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В сопоставимых условиях бромистый бутил реагирует с бутилмеркаптидом натрия в 1830 раз быстрее, чем с бутилатом натрия. Какие алкены образуются и в каком случае их выход выше?

1. бутен-2;

2. бутен-2;

3. октен-4;

4. выход больше с алкоголятом;

5. выход больше с меркаптидом.

 

Данная тема уже была размещена на форуме (http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=140871), но не получила развития.

 

Не могу понять как здесь могут образоваться алкены?

 

C4H9-Br+C4H9-S-Na = C4H9-S-C4H9 (дибутилсульфид)

C4H9-Br+C4H9-O-Na = C4H9-O-C4H9 (дибутиловый эфир)

 

Механизмом этой реакции получится нуклеофильное замещение (Sn). В другом учебнике подобная задача как раз и называет эти продукты: "и выход дибутилсульфида выше, чем дибутилового эфира". Помогите разобраться, пожалуйста

 

Сравнивайте соотношение основность/нуклеофильность. Основность алканолятов намного выше основности алкантиолятов. А вот нуклеофильность алкантиолятов - вне конкуренции. Скорость образования алкенов коррелирует с основностью реагента (механизм Е в разных вариантах), а замещение - с нуклеофильностью (S).

Соответственно - в случае бутанолята будут конкурировать две относительно медленные реакции элиминирования и замещения, в результате чего получится смесь алкена и эфира. А в случае меркаптида - быстрая реакция замещения не оставит шансов элиминированию, и алкен вовсе не будет получаться.

 

Ответ 4. Выход алкена больше с алкоголятом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сравнивайте соотношение основность/нуклеофильность. Основность алканолятов намного выше основности алкантиолятов. А вот нуклеофильность алкантиолятов - вне конкуренции. Скорость образования алкенов коррелирует с основностью реагента (механизм Е в разных вариантах), а замещение - с нуклеофильностью (S).

Соответственно - в случае бутанолята будут конкурировать две относительно медленные реакции элиминирования и замещения, в результате чего получится смесь алкена и эфира. А в случае меркаптида - быстрая реакция замещения не оставит шансов элиминированию, и алкен вовсе не будет получаться.

 

Ответ 4. Выход алкена больше с алкоголятом.

Спасибо

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...