Разложение неопентилового спирта

[POTAPI4]

При нагревании с кислотой неопентиловый спирт медленно превращается в смесь двух алкенов состава С5Н10 в отношении 85:15. Какие это алкены и по какому мезханизму они образуются?
1. 2-метилбутен-1, продукт Гофмана

2. 2-метилбутен-1, продукт Зайцева

3. механизмы Е1 и Е2

4. механизмы Sn1 и Sn2

5. 3-метилбутен-1, элиминирование мономолекулярное сопряженным основанием - Е1cb

 

Первый продукт  нашёл. Это 2-метилбутен-2, образованный по Е1 механизму.

(СН3)3С-СН2-ОН -> [(CH3)3C-C(+)H2 -> (CH3)2C(+)-CH2-CH3] + H2O -> (CH3)2C=CH-CH3

Образовался карбакатион с большой энергией, произошла ретропинаколиновая перегруппировка и собственно алкан.

 

Какой второй алкан образуется и по какому механизму?

 

 

 

[yatcheh]

При нагревании с кислотой неопентиловый спирт медленно превращается в смесь двух алкенов состава С5Н10 в отношении 85:15. Какие это алкены и по какому мезханизму они образуются?

1. 2-метилбутен-1, продукт Гофмана

2. 2-метилбутен-1, продукт Зайцева

3. механизмы Е1 и Е2

4. механизмы Sn1 и Sn2

5. 3-метилбутен-1, элиминирование мономолекулярное сопряженным основанием - Е1cb

 

Первый продукт  нашёл. Это 2-метилбутен-2, образованный по Е1 механизму.

(СН3)3С-СН2-ОН -> [(CH3)3C-C(+)H2 -> (CH3)2C(+)-CH2-CH3] + H2O -> (CH3)2C=CH-CH3

Образовался карбакатион с большой энергией, произошла ретропинаколиновая перегруппировка и собственно алкан.

 

Какой второй алкан образуется и по какому механизму?

 

Третичный карбкатион - штука живучая, тут термодинамика рулит. Гофман тут, конечно, ни при чём, но Зайцев может и потесниться. Почему бы не образоваться изопропилэтилену? В некотором количестве?

[POTAPI4]

Третичный карбкатион - штука живучая, тут термодинамика рулит. Гофман тут, конечно, ни при чём, но Зайцев может и потесниться. Почему бы не образоваться изопропилэтилену? В некотором количестве?

Спасибо