Почему CH2Cl орто,пара-ориентант?

[Oleum18]

Здравствуйте!

Почему CH2Cl орто,пара-ориентант?

Может индуктивный эффект от хлора, когда +находится на углероде, связанном с CH2Cl, тянет на себя электронную плотность и размазывает ее?

[химик-философ]

гиперконьюгация. Один хлор не помешает.

то есть о,п ориентант по той же причине, что и алкил.

[Oleum18]

А то, что там индуктивный эффект от хлора, нет? А по резонансу как понять, что стабильнее? Просто алкил он все-таки отталкивает эл. плотность..

[yatcheh]

А то, что там индуктивный эффект от хлора, нет? А по резонансу как понять, что стабильнее? Просто алкил он все-таки отталкивает эл. плотность..

 

Хлорметил - ВСЁ ЕЩЁ орто-пара ориентант, хотя индуктивный эффект хлора уже уменьшает и ориентирующее действие, и активирующее. Вот дихлорметил - уже более мета-ориентант, а трихлорметил - чистый мета-ориентант, заместитель 2-го рода.

Всё по Энгельсу - переход количества в качество. 

гиперконьюгация. Один хлор не помешает.

то есть о,п ориентант по той же причине, что и алкил.

 

Причём тут гиперконьюгация??? Банальный индуктивный эффект, ещё не достаточный для смены ориентации