Аминобензойная кислота

[Девятый]

4-аминобензойная кислота не является биполярным ионом, в то время как аминоуксусная представляет собой биполярный ион. как можно объяснить данный факт?

[yatcheh]

4-аминобензойная кислота не является биполярным ионом, в то время как аминоуксусная представляет собой биполярный ион. как можно объяснить данный факт?

 

Амино-группа тут слабое основание, а карбоксил - слабая кислота.

А почему? А потому:

Амино-группа - донор (+М), карбоксил - акцептор (-М). Карбоксил в пара-положении к амино-группе уменьшает её основность. А амино-группа в пара-положении к карбоксилу уменьшает его кислотность. Так они и живут - ни себе, ни людям

 

А в аминоуксусной кислоте действует только относительно слабые индуктивные эффекты. При этом -I эффект карбоксила несколько уменьшает основность аминогруппы, а тот же -I эффект аминогруппы, несколько усиливает кислотность карбоксила. В результате баш на баш приходится.

[Девятый]

Амино-группа тут слабое основание, а карбоксил - слабая кислота.

А почему? А потому:

Амино-группа - донор (+М), карбоксил - акцептор (-М). Карбоксил в пара-положении к амино-группе уменьшает её основность. А амино-группа в пара-положении к карбоксилу уменьшает его кислотность. Так они и живут - ни себе, ни людям

 

А в аминоуксусной кислоте действует только относительно слабые индуктивные эффекты. При этом -I эффект карбоксила несколько уменьшает основность аминогруппы, а тот же -I эффект аминогруппы, несколько усиливает кислотность карбоксила. В результате баш на баш приходится.

Благодарю!