цис-3-гексенол по реакции Виттига

[fastique]

Недавно открыл для себя эту реакцию и вот назрел вопрос.

Реально ли синтезировать цис-3-гексенол по реакции Виттига? Вот как мне думается: 4-бромбутанол реагирует с трифенилфосфином, затем получившийся (4-гидрокси)трифенилфосфониум бромид реагирует с пропионовым альдегидом и получается сабж.

 

[Vimto]

Думается, что нереально именно в таком виде. Чтобы Виттиг прошел, нужны мощные основания, которые сдепротонируют спирт, а там уже побочные реакции пойдут. Если только через защиту спирта. Кроме того, такой продукт (он кстати неверно нарисован), стоит 100% дешевле, чем исходный 4-бромбутанол.

[fastique]

Думается, что нереально именно в таком виде. Чтобы Виттиг прошел, нужны мощные основания, которые сдепротонируют спирт, а там уже побочные реакции пойдут. Если только через защиту спирта. Кроме того, такой продукт (он кстати неверно нарисован), стоит 100% дешевле, чем исходный 4-бромбутанол.

Ну картинку с вики брал. Я протупил немного, мне нужен 3-бромпропанол для этой реакции же. Тут чисто спортивный интерес. Хочется синтезировать его самому   в небольших количествах...

[tixmir]

Во-первых виттиг пойдет и со свободным гидроксилом, во-вторых 4-бромбутанол дешев, всяко намного дешевле этой штуки, ну и про бромпропанол уже заметили. В Виттиге другая проблема, по реакции Виттига довольно просто получать чистые E-алкены, и намного сложнее чистые Z-алкены. То есть, у вас будет смесь, E и Z алкенов и ее Вы хрен поделите.

Такую штуку лучше делать из алкина восстановлением водородомна отравленном катализаторе, удачи.

Изменено 27 Января, 2016 в 14:11 пользователем tixmir