Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
fastique

цис-3-гексенол по реакции Виттига

Рекомендованные сообщения

Недавно открыл для себя эту реакцию и вот назрел вопрос.

Реально ли синтезировать цис-3-гексенол по реакции Виттига? Вот как мне думается: 4-бромбутанол реагирует с трифенилфосфином, затем получившийся (4-гидрокси)трифенилфосфониум бромид реагирует с пропионовым альдегидом и получается сабж.

 

386px-Cis-3-Hexenol_Structural_Formulea_

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Думается, что нереально именно в таком виде. Чтобы Виттиг прошел, нужны мощные основания, которые сдепротонируют спирт, а там уже побочные реакции пойдут. Если только через защиту спирта. Кроме того, такой продукт (он кстати неверно нарисован), стоит 100% дешевле, чем исходный 4-бромбутанол.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Думается, что нереально именно в таком виде. Чтобы Виттиг прошел, нужны мощные основания, которые сдепротонируют спирт, а там уже побочные реакции пойдут. Если только через защиту спирта. Кроме того, такой продукт (он кстати неверно нарисован), стоит 100% дешевле, чем исходный 4-бромбутанол.

Ну картинку с вики брал. Я протупил немного, мне нужен 3-бромпропанол для этой реакции же. Тут чисто спортивный интерес. Хочется синтезировать его самому  :) в небольших количествах...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Во-первых виттиг пойдет и со свободным гидроксилом, во-вторых 4-бромбутанол дешев, всяко намного дешевле этой штуки, ну и про бромпропанол уже заметили. В Виттиге другая проблема, по реакции Виттига довольно просто получать чистые E-алкены, и намного сложнее чистые Z-алкены. То есть, у вас будет смесь, E и Z алкенов и ее Вы хрен поделите.

Такую штуку лучше делать из алкина восстановлением водородомна отравленном катализаторе, удачи.

Изменено пользователем tixmir

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...