Тиофен-2-тиол

[Пикси]

Здравствуйте, уважаемые коллеги! У меня проблема : я изучаю спектрофотометрическими методами взаимодействие гетероциклов с молекулярным йодом. Одно из веществ тиофен-2-тиол, мне нужно определить его рКа, он растворяется только в хлороформе и ацетонитриле. Потенциометрическое титрование его щелочью( при предварительном добавлении к нему кислоты) я провести не могу,т.к коэффициент регрессии больше 1-цы в ацетонитрильной среде. Спектрофотометрически рКа определить я не могу, опять же из-за его плохой растворимости в этаноле и метаноле. Научный руководитель сказала о методе ЯМР, но этим методом рКа определяется неточно, с ее же слов. Пожалуйста, посоветуйте, как можно определить рКа тиофен-2-тиола? Заранее благодарю

[NLVN]

Если нужно именно определить, то сложно что-то посоветовать.

Если узнать, то попробуйте справочники, ну,и по аналогии, можно попробовать использовать значение для тиофенола, я не думаю, что там будут сильные различия.

Для тиофенола рКа = 6,5

[Пикси]

Спасибо за ответ! Но необходима именно методика определения

[Arkadiy]

Здравствуйте, уважаемые коллеги! У меня проблема : я изучаю спектрофотометрическими методами взаимодействие гетероциклов с молекулярным йодом. Одно из веществ тиофен-2-тиол, мне нужно определить его рКа, он растворяется только в хлороформе и ацетонитриле. Потенциометрическое титрование его щелочью( при предварительном добавлении к нему кислоты) я провести не могу,т.к коэффициент регрессии больше 1-цы в ацетонитрильной среде. Спектрофотометрически рКа определить я не могу, опять же из-за его плохой растворимости в этаноле и метаноле. Научный руководитель сказала о методе ЯМР, но этим методом рКа определяется неточно, с ее же слов. Пожалуйста, посоветуйте, как можно определить рКа тиофен-2-тиола? Заранее благодарю[/size]

А если обратным титрованием - он должен давать водорастворимую натриевую или аминную соль

[Пикси]

А если обратным титрованием - он должен давать водорастворимую натриевую или аминную соль

Благодарю за ответ! Поясняю :Изначально я растворяю вещество в ацетонитриле, протонирую вещество солянкой(эквимолярное количество), затем оттитровываю щелочью, таким образом можно рассчитать рКвн+(для протонированной формы) и рКа для непротонированной. Вы предлагаете растворить тиофен-2-тиол в щелочи(избытке)? Он в воде, этаноле, метаноле не растворяется.

Изменено 7 Февраля, 2016 в 20:14 пользователем Пикси

[Arkadiy]

Благодарю за ответ! Поясняю :Изначально я растворяю вещество в ацетонитриле, протонирую вещество солянкой(эквимолярное количество), затем оттитровываю щелочью, таким образом можно рассчитать рКвн+(для протонированной формы) и рКа для непротонированной. Вы предлагаете растворить тиофен-2-тиол в щелочи(избытке)? Он в воде, этаноле, метаноле не растворяется.

Если не боитесь, растворите в пиридине и оттитруйте, боитесь пиридина - в морфолине, триэтиламине

[Пикси]

Если не боитесь, растворите в пиридине и оттитруйте, боитесь пиридина - в морфолине, триэтиламине

 Будьте добры, опишите подробнее эту методику

[Arkadiy]

Будьте добры, опишите подробнее эту методику

Я этим давно занимался, сейчас уже точно не помню, но растворял в растворителе, а потом титровал титрованным этилатом натрия в абсолютном спирте

[mypucm]

При таких практических сложностях при определении рК никто копать под полученные данные не будет. Растворите в пиридине, с рК около 5 - вещество с рК около 6.5 точно не оттитруете!

[Пикси]

При таких практических сложностях при определении рК никто копать под полученные данные не будет. Растворите в пиридине, с рК около 5 - вещество с рК около 6.5 точно не оттитруете!

Последнее Ваше предложение не совсем поняла, поняла только, чт растворить нужно в пиридине