Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

Oleum18

Какая реакция идет быстрее?

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!

1)Какая реакция идет быстрее? с цис-(пара-третбутил)-циклогексилбромидом или с транс-(пара-третбутил)-циклогексилбромидом по SN1?

Мне кажется с транс-изомером, т.к. он менее пространственно затрудненный, поэтому нуклеофилу подобраться легче.

2) 2-бром-3,3-диметилпентан+вода

2-бром-3,3-диметилпентан+щелочь

какая из этих реакций протекает быстрее? Может быть с водой по SN1? Ну метильные группы все, что можно заслонили...

Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

1)Какая реакция идет быстрее? с цис-(пара-третбутил)-циклогексилбромидом или с транс-(пара-третбутил)-циклогексилбромидом по SN1?

Мне кажется с транс-изомером, т.к. он менее пространственно затрудненный, поэтому нуклеофилу подобраться легче.

2) 2-бром-3,3-диметилпентан+вода

2-бром-3,3-диметилпентан+щелочь

какая из этих реакций протекает быстрее? Может быть с водой по SN1? Ну метильные группы все, что можно заслонили...

Спасибо!

 

1.

Трет-бутил, из-за своего размера, может располагаться относительно цикла только в экваториальном положении. При этом бром в цис-положении будет ориентирован аксиально, а в транс - экваториально. Аксиальное положение по стерическим условиям (бром - изрядный "толстяк") энергетически менее выгодно, поэтому из цис-изомера бром будет "выталкиваться" легче, и SN1-реакция с ним пойдёт быстрее, чем с транс-изомером.

Поскольку трет-бутил удалён от реакционного центра, непосредственно влиять на реакцию он не может. Влияет опосредовано - через фиксацию конформации всего цикла.

2) 2-бром-3,3-диметилпентан+вода

2-бром-3,3-диметилпентан+щелочь

какая из этих реакций протекает быстрее? Может быть с водой по SN1? Ну метильные группы все, что можно заслонили...

Спасибо!

 

Реакционный центр тут напрочь блокирован третичным углеродом в бета-положении, поэтому реакция может идти только по механизму SN1. Скорость в этом случае будет определяться сольватирующей способностью растворителя.

Электролиты в водном растворе, как правило, ускоряют SN1 - реакции (первичный, или нормальный солевой эффект), за исключением тех случаев, когда соль содержит анион, аналогичный уходящему аниону (эффект общего иона).

То есть в данном случае реакция с раствором щёлочи должна идти быстрее, хотя гидроксид-ион в скоростьлимитирующей стадии участия не принимает. Играет роль только изменение свойств среды. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...