Синтез ацетанилида

[DrKek]

В стакан наливают 100 мл воды и 4,5 мл анилина. После этого к

смеси при интенсивном перемешивании стеклянной палочкой

приливают 5,5 мл уксусного ангидрида. Через 5-10 мин смесь с

выпавшим осадком охлаждают во льду, осадок отфильтровывают,

промывают холодной водой. После перекристаллизации из воды

получают 5,50 г (82%) ацетанилида с температурой плавления 114–

115°C.

 

Вопрос:

1) Можно ли изменить порядок смешения реагентов, а именно к раствору ангидрида в воде добавить анилин?

2)Объясните, почему при перекристаллизации ацетанилида из воды не рекомендуется нагревать воду до кипения.

 

Прошу, помогите с вопросами!

Изменено 17 Февраля, 2016 в 17:59 пользователем DrKek

[хома1979]

1)Менять порядок смешения реагентов не советую, ангидрид может и бензольное ядро ацилировать.. Пусть эта реакция и побочная, но выход она снизит..

2) При кипении многие вещества гонятся с водяным паром... Опять потери+ надышитесь отгоном...

[Arkadiy]

В стакан наливают 100 мл воды и 4,5 мл анилина. После этого к

смеси при интенсивном перемешивании стеклянной палочкой

приливают 5,5 мл уксусного ангидрида. Через 5-10 мин смесь с

выпавшим осадком охлаждают во льду, осадок отфильтровывают,

промывают холодной водой. После перекристаллизации из воды

получают 5,50 г (82%) ацетанилида с температурой плавления 114–

115°C.

 

Вопрос:

1) Можно ли изменить порядок смешения реагентов, а именно к раствору ангидрида в воде добавить анилин?

2)Объясните, почему при перекристаллизации ацетанилида из воды не рекомендуется нагревать воду до кипения.

 

Прошу, помогите с вопросами!

Ангидрид в воде не растворяется, а если растворился, то это уже не ангидрид а уксусная кислота, поэтому если действовать наоборот вырастет расход ангидрида или уменьшится выход

Если нагреть воду до кипения, то ацетанилид превратится в масло - он слишком низкоплавкий, и никакой перекристаллизации не получится

Изменено 17 Февраля, 2016 в 20:21 пользователем Arkadiy

[DrKek]

Благодарю за ответы!