Ксилол в бензол. Отщипление метильных групп.

[ferroroshe]

Подскажите, какие могут быть способы элиминирования метильных групп ксилола(смесь изомеров), с последующим выделением бензола?

 

Правильней будет термин деалкилирование.

Изменено 19 Февраля, 2016 в 07:49 пользователем ferroroshe

[serge2011]

окисление до кислоты и декарбоксилирование

[ferroroshe]

окисление до кислоты и декарбоксилирование

Окисление H2O2 30% возможно без водоотнимающего агента?

А при kmno3 обе метил-группы окисляться?

[Tube Alloys]

А при kmno3 обе метил-группы окисляться?

что есть kmno3, селитра что ли? можно попробовать окислить смесью марганцовки или хромпика с серной к-той

[химик-философ]

Подскажите, какие могут быть способы элиминирования метильных групп ксилола(смесь изомеров), с последующим выделением бензола?

 

Правильней будет термин деалкилирование.

Можно в одну стадию сочетанием кислот Люьиса и Бренстеда. Размешайте в вашем сухом ксилоле свеже перегнанный хлорид алюминия и барбатируйте хлороводород.

Ar-CH₃  + HCl  <-> Ar-H  + CH₃Cl

Можно без хлороводорода, размешав по больше хлорида алюминия (он будет расходоваться, так как будет выделяться металлический алюминий) и пустить ток через графитовые электроды сформируется токопроводящая фаза, которая заберет на себя метильные группы.

Изменено 19 Февраля, 2016 в 09:56 пользователем химик-философ

[ferroroshe]

Можно в одну стадию сочетанием кислот Люьиса и Бренстеда. Размешайте в вашем сухом ксилоле свеже перегнанный хлорид алюминия и барбатируйте хлороводород.

Ar-CH₃ + HCl <-> Ar-H + CH₃Cl

Можно без хлороводорода, размешав по больше хлорида алюминия (он будет расходоваться, так как будет выделяться металлический алюминий) и пустить ток через графитовые электроды сформируется токопроводящая фаза, которая заберет на себя метильные группы.

Весьма и весьма благодарен,Спасибо.

[serge2011]

мезитилен окисляется KMnO4 до тримезиновой к-ты. сам делал, но давно, выход не помню

[yatcheh]

Закипятить ксилол с бромистым алюминием в колбе с колонкой и головкой обратной конденсации. Когда температура в голове до 80С дойдёт - отгонять бензол. В кубе останется мезитилен, дурол и прочие полиметилированные бензолы. Половина ксилола в бензол уйдёт.

[ferroroshe]

Закипятить ксилол с бромистым алюминием в колбе с колонкой и головкой обратной конденсации. Когда температура в голове до 80С дойдёт - отгонять бензол. В кубе останется мезитилен, дурол и прочие полиметилированные бензолы. Половина ксилола в бензол уйдёт.

Ясно. А если,к примеру использовать хлорид выход будет больше чем с бромидом? Все таки половина по выходу мало, возня не оккупается. Если сразу не отгонять бензол при его появлении а покипятить с обратным холодильником выход упадет? С учетом избытка катализатора. Либо добавить что либо что присоеденит на себя метильные группы чтобы освободить остальной ксилол.

Изменено 19 Февраля, 2016 в 18:40 пользователем ferroroshe

[yatcheh]

Ясно. А если,к примеру использовать хлорид выход будет больше чем с бромидом? Все таки половина по выходу мало, возня не оккупается. Если сразу не отгонять бензол при его появлении а покипятить с обратным холодильником выход упадет? С учетом избытка катализатора.

 

Хлорид алюминия в ароматике весьма малорастворим. Но хрен его знает - может и получится.

Половина - это еще хорошо, если получится. Реально будет меньше.

Кипятить бесполезно - там равновесие возникнет, шоб его сдвинуть надо бензол отгонять.

"Избыток катализатора" - это бред. Катализатор по сути своей в избытке не нуждается. Его нужно ровно столько, сколько нужно. Шаг влево, шаг вправо - побег. Прыжок на месте - попытка улететь.

Изменено 19 Февраля, 2016 в 18:51 пользователем yatcheh