Толуол+Хлорацетон

[Carbonlive]

Какие методы реакции, при каких катализаторах идет. и какие вещества получаются ?

[qwertymeans]

на хлориде алюминия пойдёт

[химик-философ]

на хлориде алюминия пойдёт

А я вот сомневаюсь, что тут возможно алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Толуол и хлор ацетон межу собой реагировать не будут.

[qwertymeans]

А я вот сомневаюсь, что тут возможно алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Толуол и хлор ацетон межу собой реагировать не будут.

диметоксибензол по Фриделю-Крафтсу с хлорацетоном будет реагировать? 

[химик-философ]

диметоксибензол по Фриделю-Крафтсу с хлорацетоном будет реагировать? 

Он вероятно сможет, но не по Фриделю-Крафтсу. По своему опыту: галоген кетоны могу алкилировать электрон избыточные ароматические системы по углероду цикла (по азоту лучше) при кипячении в устойчивой эмульсии толуол-вода в сильно щелочной среде и с межфазным катализатором (хлоридом тетрабутиламония).

[s324]

с самим хлорацетоном реакций нет, но галогенкетоны вступают в фиделя

 

[qwertymeans]

Он вероятно сможет, но не по Фриделю-Крафтсу. По своему опыту: галоген кетоны могу алкилировать электрон избыточные ароматические системы по углероду цикла (по азоту лучше) при кипячении в устойчивой эмульсии толуол-вода в сильно щелочной среде и с межфазным катализатором (хлоридом тетрабутиламония).

МФК это очень дорого

я не понимаю, в одних прописях пишут, что такое возможно, Фриделя-Крафтса с различными двухатомными-трёхатомными фенолами с защищёнными гидроксигруппами, в других говорят, что нет, буквально пару дней назад читал, что такое возможно, а вы говорите, что нет, странно и непонятно, возможно или нет. Не верить кому-либо я не склонен, просто хочется разобраться, ни для наркотиков, ни для чего, а ради понимания, вводить людей в заблуждение нехорошо.  

с самим хлорацетоном реакций нет, но галогенкетоны вступают в фиделя

с самим хлорацетоном реакции нет это как понимать? Ведь даже в википедии указано, что реакция именно есть и вообще во всех научных источниках. 

https://www.youtube.com/watch?v=79wclnFsaoU

 

Он вероятно сможет, но не по Фриделю-Крафтсу. По своему опыту: галоген кетоны могу алкилировать электрон избыточные ароматические системы по углероду цикла (по азоту лучше) при кипячении в устойчивой эмульсии толуол-вода в сильно щелочной среде и с межфазным катализатором (хлоридом тетрабутиламония).

как вы можете в таком случае объяснить информацию размещённую на сайте МГУ?

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/4.html

а именно: -

В отличие от самих фенолов их простые эфиры очень легко подвергаются региоселективному ацилированию по Фриделю-Крафтсу в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов. Наилучшие результаты достигаются при ацилировании простых эфиров фенолов ацилгалогенидами в хлористом метилене при 0оС в присутствии двух молей AlCl3 или AlBr3.

 

как известно, с ростом количества гидроксильных групп в фенолах их свойства усиливаются, какое конкретно препятствие вы видите в проведении реакции двухатомных фенолов с защищёнными гидроксигруппами с ацилгалогенидами, например с тем же самым хлор или бромацетоном  

Изменено 26 Апреля, 2016 в 08:54 пользователем qwertymeans

[химик-философ]

МФК

как вы можете в таком случае объяснить информацию размещённую на сайте МГУ?

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/4.html

а именно: -

В отличие от самих фенолов их простые эфиры очень легко подвергаются региоселективному ацилированию по Фриделю-Крафтсу в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов. Наилучшие результаты достигаются при ацилировании простых эфиров фенолов ацилгалогенидами в хлористом метилене при 0оС в присутствии двух молей AlCl3 или AlBr3.

 

как известно, с ростом количества гидроксильных групп в фенолах их свойства усиливаются, какое конкретно препятствие вы видите в проведении реакции двухатомных фенолов с защищёнными гидроксигруппами с ацилгалогенидами, например с тем же самым хлор или бромацетоном  

Так. Вы видите разницу межу хлор кетонами и хлорангидридами? На схеме хлорангидрид, и он прекрасно вступает в рекреацию Фриделя-Крафца в отсутствие следов воды и на свеже вогнанном хлориде алюминия. Ставил такие реакции. Реакция весьма каприза, но хорошо идет если постораться.

[qwertymeans]

Так. Вы видите разницу межу хлор кетонами и хлорангидридами? На схеме хлорангидрид, и он прекрасно вступает в рекреацию Фриделя-Крафца в отсутствие следов воды и на свеже вогнанном хлориде алюминия. Ставил такие реакции. Реакция весьма каприза, но хорошо идет если постораться.

а извиняюсь, много перечитал, начал ошибаться на мелочах - невнимательность

Так. Вы видите разницу межу хлор кетонами и хлорангидридами? На схеме хлорангидрид, и он прекрасно вступает в рекреацию Фриделя-Крафца в отсутствие следов воды и на свеже вогнанном хлориде алюминия. Ставил такие реакции. Реакция весьма каприза, но хорошо идет если постораться.

у меня есть вопрос, почему вы считаете, что реакции с галогенированными кетонами не идут? Из-за чего это происходит? Не могу разобраться что то.

Изменено 26 Апреля, 2016 в 09:04 пользователем qwertymeans

[химик-философ]

а извиняюсь, много перечитал, начал ошибаться на мелочах - невнимательность

у меня есть вопрос, почему вы считаете, что реакции с галогенированными кетонами не идут? Из-за чего это происходит? Не могу разобраться что то.

Катион CH₂⁺-COR имеет лишком высокую энергию образования . В обычных условиях его не получить. Да и в не обычных (высокоэнергетических) пожалуй тоже. Хлор кетон скорее гетеролитический развалится по связи С-С, чем по связи Cl-C.