Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Carbonlive

Толуол+Хлорацетон

Рекомендованные сообщения

на хлориде алюминия пойдёт

А я вот сомневаюсь, что тут возможно алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Толуол и хлор ацетон межу собой реагировать не будут.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А я вот сомневаюсь, что тут возможно алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Толуол и хлор ацетон межу собой реагировать не будут.

диметоксибензол по Фриделю-Крафтсу с хлорацетоном будет реагировать? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

диметоксибензол по Фриделю-Крафтсу с хлорацетоном будет реагировать? 

Он вероятно сможет, но не по Фриделю-Крафтсу. По своему опыту: галоген кетоны могу алкилировать электрон избыточные ароматические системы по углероду цикла (по азоту лучше) при кипячении в устойчивой эмульсии толуол-вода в сильно щелочной среде и с межфазным катализатором (хлоридом тетрабутиламония).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

с самим хлорацетоном реакций нет, но галогенкетоны вступают в фиделя

 

post-812-0-73607800-1461647967_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Он вероятно сможет, но не по Фриделю-Крафтсу. По своему опыту: галоген кетоны могу алкилировать электрон избыточные ароматические системы по углероду цикла (по азоту лучше) при кипячении в устойчивой эмульсии толуол-вода в сильно щелочной среде и с межфазным катализатором (хлоридом тетрабутиламония).

МФК это очень дорого

я не понимаю, в одних прописях пишут, что такое возможно, Фриделя-Крафтса с различными двухатомными-трёхатомными фенолами с защищёнными гидроксигруппами, в других говорят, что нет, буквально пару дней назад читал, что такое возможно, а вы говорите, что нет, странно и непонятно, возможно или нет. Не верить кому-либо я не склонен, просто хочется разобраться, ни для наркотиков, ни для чего, а ради понимания, вводить людей в заблуждение нехорошо.  

с самим хлорацетоном реакций нет, но галогенкетоны вступают в фиделя

с самим хлорацетоном реакции нет это как понимать? Ведь даже в википедии указано, что реакция именно есть и вообще во всех научных источниках. 

https://www.youtube.com/watch?v=79wclnFsaoU

 

Он вероятно сможет, но не по Фриделю-Крафтсу. По своему опыту: галоген кетоны могу алкилировать электрон избыточные ароматические системы по углероду цикла (по азоту лучше) при кипячении в устойчивой эмульсии толуол-вода в сильно щелочной среде и с межфазным катализатором (хлоридом тетрабутиламония).

как вы можете в таком случае объяснить информацию размещённую на сайте МГУ?

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/4.html

а именно: -

В отличие от самих фенолов их простые эфиры очень легко подвергаются региоселективному ацилированию по Фриделю-Крафтсу в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов. Наилучшие результаты достигаются при ацилировании простых эфиров фенолов ацилгалогенидами в хлористом метилене при 0оС в присутствии двух молей AlCl3 или AlBr3.

 

Image938.gif

как известно, с ростом количества гидроксильных групп в фенолах их свойства усиливаются, какое конкретно препятствие вы видите в проведении реакции двухатомных фенолов с защищёнными гидроксигруппами с ацилгалогенидами, например с тем же самым хлор или бромацетоном  

Изменено пользователем qwertymeans

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

МФК

как вы можете в таком случае объяснить информацию размещённую на сайте МГУ?

http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/4.html

а именно: -

В отличие от самих фенолов их простые эфиры очень легко подвергаются региоселективному ацилированию по Фриделю-Крафтсу в мягких условиях с образованием пара-алкоксиарилкетонов. Наилучшие результаты достигаются при ацилировании простых эфиров фенолов ацилгалогенидами в хлористом метилене при 0оС в присутствии двух молей AlCl3 или AlBr3.

 

Image938.gif

как известно, с ростом количества гидроксильных групп в фенолах их свойства усиливаются, какое конкретно препятствие вы видите в проведении реакции двухатомных фенолов с защищёнными гидроксигруппами с ацилгалогенидами, например с тем же самым хлор или бромацетоном  

Так. Вы видите разницу межу хлор кетонами и хлорангидридами? На схеме хлорангидрид, и он прекрасно вступает в рекреацию Фриделя-Крафца в отсутствие следов воды и на свеже вогнанном хлориде алюминия. Ставил такие реакции. Реакция весьма каприза, но хорошо идет если постораться.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Так. Вы видите разницу межу хлор кетонами и хлорангидридами? На схеме хлорангидрид, и он прекрасно вступает в рекреацию Фриделя-Крафца в отсутствие следов воды и на свеже вогнанном хлориде алюминия. Ставил такие реакции. Реакция весьма каприза, но хорошо идет если постораться.

а извиняюсь, много перечитал, начал ошибаться на мелочах - невнимательность

Так. Вы видите разницу межу хлор кетонами и хлорангидридами? На схеме хлорангидрид, и он прекрасно вступает в рекреацию Фриделя-Крафца в отсутствие следов воды и на свеже вогнанном хлориде алюминия. Ставил такие реакции. Реакция весьма каприза, но хорошо идет если постораться.

у меня есть вопрос, почему вы считаете, что реакции с галогенированными кетонами не идут? Из-за чего это происходит? Не могу разобраться что то.

Изменено пользователем qwertymeans

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

а извиняюсь, много перечитал, начал ошибаться на мелочах - невнимательность

у меня есть вопрос, почему вы считаете, что реакции с галогенированными кетонами не идут? Из-за чего это происходит? Не могу разобраться что то.

Катион CH2+-COR имеет лишком высокую энергию образования . В обычных условиях его не получить. Да и в не обычных (высокоэнергетических) пожалуй тоже. Хлор кетон скорее гетеролитический развалится по связи С-С, чем по связи Cl-C.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...