Бензалиденацетон, синтез.

[neutron]

Методика:

 

 

В трехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную воздушным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 19,9 мл ацетона и 9,92 мл бензальдегида. К смеси из капельной воронки прибавляют 2,5 мл. 10%-го водного раствора гидроксида натрия при постоянном перемешивании и охлаждении. Температура смеси 25-31°С. После прибавления всей щелочи смесь перемешивают 2 часа при температуре 20°С. Прибавляют разбавленную хлороводородную кислоту до кислой реакции.Два образовавшихся слоя разделяют на делительной воронке. Нижний водный слой экстрагируют толуолом. Толуольный раствор прибавляют к верхнему органическому слою. Органическую вытяжку промывают водой и сушат прокаленным MgSO4. Отгоняют толуол простой перегонкой с колбой Вюрца в интервале 260-262°С.

 

Во время проведения синтеза у меня возникли вопросы:

1.Для чего прибавляют NaOH и почему при этом соблюдают определенную температуру и условия?

2.Почему перемешивать нужно при определенной температуре?

3.Зачем подкисляют среду?

4.Какие побочные реакции могут еще идти?

5.Можно ли оставлять бензалиденацетон в открытой склянке?

 

СПАСИБО!!!

[yatcheh]

Методика:

 

 

В трехгорлую колбу емкостью 150 мл, снабженную воздушным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают 19,9 мл ацетона и 9,92 мл бензальдегида. К смеси из капельной воронки прибавляют 2,5 мл. 10%-го водного раствора гидроксида натрия при постоянном перемешивании и охлаждении. Температура смеси 25-31°С. После прибавления всей щелочи смесь перемешивают 2 часа при температуре 20°С. Прибавляют разбавленную хлороводородную кислоту до кислой реакции.Два образовавшихся слоя разделяют на делительной воронке. Нижний водный слой экстрагируют толуолом. Толуольный раствор прибавляют к верхнему органическому слою. Органическую вытяжку промывают водой и сушат прокаленным MgSO4. Отгоняют толуол простой перегонкой с колбой Вюрца в интервале 260-262°С.

 

Во время проведения синтеза у меня возникли вопросы:

1.Для чего прибавляют NaOH и почему при этом соблюдают определенную температуру и условия?

2.Почему перемешивать нужно при определенной температуре?

3.Зачем подкисляют среду?

4.Какие побочные реакции могут еще идти?

5.Можно ли оставлять бензалиденацетон в открытой склянке?

 

СПАСИБО!!!

 

1. Щёлочь - катализатор. Механизм реакции включает в себя образование нуклеофильного енолят-аниона из ацетона (CH2^--CO-CH3), который атакует карбонильный углерод бензальдегида.

2. Для минимизации побочных реакций. Надо ускорить основную реакцию, но не допустить протекания побочных.

3. Подкисляют для нейтрализации катализатора. Мавр сделал своё дело, мавр может уйти. А то - натворит делов

4. Основные побочные реакции - образование бис-бензилиденацетона и самоконденсация ацетона в изофорон. Помимо этих еще можно пяток реакций нарисовать.

5. Его можно оставить в открытой склянке. Но - зачем? Вещество лабильное, легко окисляется, полимеризуется... а нам это надо?