Катализатор переэтерификации

[Catherine009]

Добрый день!

 

В литературе и патентах встречается информация о том, что боргидрид натрия катализирует реакцию переэтерификации. Однако механизма нигде нет.

 

У меня вопрос, каким образом это происходит. Предполагаю, что атомы водорода в молекуле боргидрида замещаются на спиртовые группы. Все ли 4 атома водорода замещаются или только один? И правильно ли я понимаю, что если замещаются все, то в ходе реакции выделяется водород? И как тогда регенерируется катализатор?

 

 

Благодарю за помощь!

Изменено 22 Мая, 2016 в 08:05 пользователем Catherine009

[химик-философ]

Тут дело в боре. У меня бороксин по неясному механизму катализирует переэтерификацию, чего мне не нужно. Разбираюсь, что за фигня. Быть может статья для 

Synlett получится.

[yatcheh]

Добрый день!

 

В литературе и патентах встречается информация о том, что боргидрид натрия катализирует реакцию переэтерификации. Однако механизма нигде нет.

 

У меня вопрос, каким образом это происходит. Предполагаю, что атомы водорода в молекуле боргидрида замещаются на спиртовые группы. Все ли 4 атома водорода замещаются или только один? И правильно ли я понимаю, что если замещаются все, то в ходе реакции выделяется водород? И как тогда регенерируется катализатор?

 

 

Благодарю за помощььь!

 

Замещаются все водороды. Получается Тетраалкоксиборат натрия (Na[b(OAlk)4]).

С механизмом сложнее. Можно предположить, что етот тетраалкоксиборат может быть источником с одной стороны - кислоты Льюиса (в виде триалкоксибората), которая связывается с эфирным кислородом сложного эфира, а с другой стороны - алкоксид-аниона, который атакует образовавшийся комплекс по карбонильному углероду, образуя продукт переэтерификации.

То есть, сам боргидрид - это не катализатор, это прекурсор катализатора.

Изменено 22 Мая, 2016 в 17:01 пользователем yatcheh