Реакция ароматического электрофильного замещения

[дракончик]

Всем привет!

 

Проводили в лабе синтез 2-йод-4,5-дифторанилина и 4-йод-2,5,-дифторанилина по следующим реакциям:

 

3,4-дифторанилин (или 2,5-дифторанилин) + I₂ + Na₂CO₃ → соответствующий продукт

 

Реакции проводились в воде.

 

Зачем добавляем карбонат натрия? Какова его роль? для того, чтобы присоединить протон (типа образуется NaHCO₃ и NaI)?

И почему реакция в случае 2,5-дифторанилина идет примерно в два раза медленнее?

 

Объясните,пожалуйста!

Изменено 5 Июня, 2016 в 03:10 пользователем дракончик

[yatcheh]

Всем привет!

 

Проводили в лабе синтез 2-йод-4,5-дифторанилина и 4-йод-2,5,-дифторанилина по следующим реакциям:

 

3,4-дифторанилин (или 2,5-дифторанилин) + I₂ + Na₂CO₃ → соответствующий продукт

 

Реакции проводились в воде.

 

Зачем добавляем карбонат натрия? Какова его роль? для того, чтобы присоединить протон (типа образуется NaHCO₃ и NaI)?

И почему реакция в случае 2,5-дифторанилина идет примерно в два раза медленнее?

 

Объясните,пожалуйста!

 

Карбонат - для нейтрализации выделяющегося HI

 

Касательно второго вопроса - фтор, как заместитель - сильный p-донор (даже более сильный, чем гидроксил). Но при этом проявляет и сильный отрицательный индуктивный эффект, препятствующий замещению. Наиболее сильно индуктивный эффект проявляется рядом со фтором - в орто-положении к нему.

В 3,4-дифторанилине положение 6 (куда и идёт атака) удалено от атома фтора, поэтому он более активен, чем 2,5-дифторанилин, где в любом положении фтор находится по соседству. 

[дракончик]

Карбонат - для нейтрализации выделяющегося HI

 

Касательно второго вопроса - фтор, как заместитель - сильный p-донор (даже более сильный, чем гидроксил). Но при этом проявляет и сильный отрицательный индуктивный эффект, препятствующий замещению. Наиболее сильно индуктивный эффект проявляется рядом со фтором - в орто-положении к нему.

В 3,4-дифторанилине положение 6 (куда и идёт атака) удалено от атома фтора, поэтому он более активен, чем 2,5-дифторанилин, где в любом положении фтор находится по соседству. 

Поняла, большое спасибо!

Тему можно закрыть)