Взаимодействие органических соединений с разб. и конц. кислотой

[Willi]

Извините за излишнее беспокойство. Думаю, что это последнее в чем я хотел бы разобраться.

Есть 2 цепочки. Как я понимаю. В результате пентамеризации выходит 1-метилнафталин. Нитрируем концентрированной, NO2 идет в положение 4, как активированное алкильным заместителем. С разбавленной выходит 1-нафтойная кислота, почему так я без понятия, в сети нашел реакцию. Как проходят реакции с реактивом Лукаса, тоже не знаю.

Вторая цепочка. Первый продукт C6H5SO3H. Затем сначала проходит нейтрализация, продукт C6H5SO3Na. Потом уже сплавляем C6H5SO3Na с двумя молями NaOH и получаем C6H5ONa. Предполагаю, что фенол вытесняет концентрированная кислота. А, что тогда с разбавленной?

[yatcheh]

Извините за излишнее беспокойство. Думаю, что это последнее в чем я хотел бы разобраться.

123.jpg

Есть 2 цепочки. Как я понимаю. В результате пентамеризации выходит 1-метилнафталин. Нитрируем концентрированной, NO2 идет в положение 4, как активированное алкильным заместителем. С разбавленной выходит 1-нафтойная кислота, почему так я без понятия, в сети нашел реакцию. Как проходят реакции с реактивом Лукаса, тоже не знаю.

Вторая цепочка. Первый продукт C6H5SO3H. Затем сначала проходит нейтрализация, продукт C6H5SO3Na. Потом уже сплавляем C6H5SO3Na с двумя молями NaOH и получаем C6H5ONa. Предполагаю, что фенол вытесняет концентрированная кислота. А, что тогда с разбавленной?

 

Реактив Лукаса - это хлорид цинка в соляной кислоте.

В первой реакции не реактив Лукаса указан, а цинк в соляной кислоте - восстановитель для нитро-групп.  Соответственно, N3 - это 1-амино-4-метилнафталин. Если N4 - это нафтойная кислота, то N5 должен быть нафтиловым спиртом, но я в этом сомневаюсь. Надо разобраться, что получается при нитровании метилнафталина разбавленной азоткой (посмотреть у Дональдсона "Химия нафталина" мне чёт лениво копаться).

 

Во второй реакции N3 - это 2,4,6-тринитрофенол, N4 - 4-нитрофенол. 

Изменено 20 Сентября, 2016 в 20:11 пользователем yatcheh

[Willi]

Спасибо большое! Поищу эту книгу.