Странная цепочка (синтез гетероциклов)

[rushim666]

Здравствуйте, Дамы и Господа! 

 

У группы органиков возникли большие сомнения в данной цепочке. Есть у кого какие идеи, что получается в последней стадии? Или есть ещё ошибка в цепочке? 

 

 

[yatcheh]

Здравствуйте, Дамы и Господа! 

 

У группы органиков возникли большие сомнения в данной цепочке. Есть у кого какие идеи, что получается в последней стадии? Или есть ещё ошибка в цепочке? 

 

А в чём сомнение? Все стадии логично вытекают одна из другой. Последняя стадия может вызвать сомнения разве что в том, что там именно десятичленный цикл получится, а не полимер.

 

 

Изменено 24 Октября, 2016 в 17:38 пользователем yatcheh

[s324]

первая стадия, как правило, идет в кислой среде при нагреве, а в ней ацетальная защита с альдегида слетит.

потому первую стадию придется ставить  с извратными катализаторами, типа окиси титана или нитрата висмута ))

при формилировании получите смесь изомерных пиррольных альдегидов 2 и 3, 2 ~ 80%, но от примеси придется очищатся.

бисальдегид легче получать в одну стадию из 2-формилпиррола и 2-бромбензальдегида с медным катализатором.

подобные макроциклы науке неизвестны.

надо сначала посчитать геометрию молекулы