Кинетика органических реакий.

[Абызова Евгения]

Доброго времени суток всем. Объясните пожалуйста влияние растворителей на продукты реакций.

Какие продукты образуются в реакции

RCl + NaNO2

а) в водном растворе AgNO3; б) в бензоле?

Приведите объяснения.

Для варианта а я решила так:

Обр:R-O-N=O

Т.к. растворитель электрофильного характера и он повышает стабилизацию уходящей группы,облегчая отщепление, поэтому даже первичные галогеналканы взаимодейстуют по механизму Sn1

Заранее благодарю за помощь.

Изменено 26 Октября, 2016 в 14:09 пользователем Абызова Евгения

[Corn]

Нее, первичные галогеналканы не реагируют по Sn1 вообще, ну разве что особенные какие-нибудь (бензилхлорид например).

Суть задачи в амбифильности нитрит-иона: у него два нуклеофильных центра (кислород с отрицательным зарядом и азот с парой электронов), и в одних условиях он реагирует одним центром, а в другом - вторым.

Почитайте про реакцию Мейера здесь. И в Сайкса загляните, там скорее всего есть обсуждение амбифильности нитритов.

[Абызова Евгения]

Нее, первичные галогеналканы не реагируют по Sn1 вообще, ну разве что особенные какие-нибудь (бензилхлорид например).

Благодарю вас за ответ.=) Нам просто на лекции сказали что если применять такие катализаторы как ионы серебра, меди, гидроксония, то тогда даже первичные галогеналканы могут реагировать по механизму Sn1