Реакции Е2

[Елена Глевко]

Доброе время суток. Помогите,пожалуйста, в таком задании:

В каком случае (при одинаковых условиях) выход хлоралкена будет выше?

Заранее спасибо.

[yatcheh]

Доброе время суток. Помогите,пожалуйста, в таком задании:

В каком случае (при одинаковых условиях) выход хлоралкена будет выше?

 

Заранее спасибо.

 

В реакции Е2 скоростьлимитирующая стадия - отщепление протона под действием основания. Надо полагать, что во втором случае водород С-Н связи будет более "кислым", из-за индуктивного эффекта двух атомов хлора. Соответственно, и отщепляться он будет быстрее, что создаст конкурентное преимущество. Тем более, что два атома хлора создадут стерически невыгодные условия для конкурентной реакции замещения.

Изменено 31 Октября, 2016 в 17:42 пользователем yatcheh

[Елена Глевко]

В реакции Е2 скоростьлимитирующая стадия - отщепление протона под действием основания. Надо полагать, что во втором случае водород С-Н связи будет более "кислым", из-за индуктивного эффекта двух атомов хлора. Соответственно, и отщепляться он будет быстрее, что создаст конкурентное преимущество. Тем более, что два атома хлора создадут стерически невыгодные условия для конкурентной реакции замещения.

Спасибо