Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Аценафтилен


Panky
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение

polycyclic1p9.png

Как можно качественно предсказать (и доказать) характер 1,2 связи?

 

В молекуле аценафтилена 12 пи-электронов, что отвечает условию антиароматичности (12 = 4*n при n = 3). Т.е. молекула целиком не может быть ароматической. Одна из связей должна "выпадать" из ароматической системы, сохраняя характер обычной кратной связи. На эту роль годится как 1,2-связь, так и внутренняя. Но при реакциях по внутренней связи будет нарушаться планарность всей молекулы, поэтому роль "изгоя" будет выполнять 1,2-связь.

По своему характеру она должна быть аналогична этиленовой связи в молекуле стирола. 

И действительно - по 1,2-связи аценафтилен присоединяет бром, легко полимеризуется, реагирует с диенами в роли диенофила.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика