Синтез хиноксалина

[Red-hairedGirl]

Здравствуйте.

 

Подскажите, пожалуйста, какой механизм у данной реакции.

 

Заранее большое спасибо

Изменено 24 Декабря, 2016 в 17:52 пользователем Red-hairedGirl

[yatcheh]

Здравствуйте.

 

Подскажите, пожалуйста, какой механизм у данной реакции.

 

Заранее большое спасибо

 

Механизм - нуклеофильное присоединение-замещение. Амино-группа - нуклеофил. Идет замещение кислорода на азот.

Первая стадия - присоединение:

R-NH2 + O=C< ----> R-NH-C(OH)<

Вторая - замещение:

R-NH-C(OH)< ----> R-N=C< + H2O

 

В кислой среде образуется катион диазепиния.

Изменено 24 Декабря, 2016 в 18:20 пользователем yatcheh

[s324]

http://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_Organic_Chemistry_With_a_Biological_Emphasis_(Soderberg)/11%3A_Nucleophilic_carbonyl_addition_reactions/11.6%3A_Imine_(Schiff_base)_formation

[serge2011]

Присоединение и замещение - это разные вещи, наверное

[yatcheh]

Присоединение и замещение - это разные вещи, наверное

 

Блин, разные! Сначала-то - присоединение, а потом - замещение. Но по конечному факту - замещение. Вот так всегда - начинаешь влезать в детали, набегаюд критики Начинаешь посылать - обижаюццо. Вот поэтому я так и не стал кандидатом в доктора 

 

Вы можете назвать это реакцией конденсации (а это так и есть), но конденсация - это не механизм, это результат.

Изменено 24 Декабря, 2016 в 18:49 пользователем yatcheh

[Red-hairedGirl]

Механизм - нуклеофильное присоединение-замещение. Амино-группа - нуклеофил. Идет замещение кислорода на азот.

Первая стадия - присоединение:

R-NH2 + O=C< ----> R-NH-C(OH)<

Вторая - замещение:

R-NH-C(OH)< ----> R-N=C< + H2O

 

В кислой среде образуется катион диазепиния.

То есть, если я вас правильно поняла, что-то такое будет?

И еще один вопросик: какие при этом могут протекать побочные реакции?

[yatcheh]

То есть, если я вас правильно поняла, что-то такое будет?

И еще один вопросик: какие при этом могут протекать побочные реакции?

 

Ошибка в структуре. Вот так должно быть:

 

 

Вот с побочкой тут сложнее. Явных побочек тут как-то сходу и не придумаешь... 

Разве что - поликонденсация. То есть, вместо цикла - полимер.

Изменено 24 Декабря, 2016 в 19:09 пользователем yatcheh

[Red-hairedGirl]

Ошибка в структуре. Вот так должно быть:

 

noname01.png

 

Вот с побочкой тут сложнее. Явных побочек тут как-то сходу и не придумаешь... 

Разве что - поликонденсация. То есть, вместо цикла - полимер.

Поняла. Спасибо большое