Ацетонитрил + Метиллитий

[Weekly]

Добрый день! Имеется такая реакция:

В ответе я так понял ацетон или нет? И каков механизм у этой реакции?

[NLVN]

Да, ацетон.

Механизм - нуклеофильное присоединение метильного аниона по тройной связи с последующим гидролизом образовавшегося кетимина

Изменено 25 Декабря, 2016 в 12:51 пользователем NLVN

[s324]

метиллитий сначала оторвет протон от ацетонитрила, а дальше, если в системе не будет явного электрофила - будет смола.

ацетона там найдете тоже 1% ))

[NLVN]

Реакцию проводят в сильных минусах, там идёт присоединение,кажется, это именная реакция даже. Так что ацетон.

[yatcheh]

Реакцию проводят в сильных минусах, там идёт присоединение,кажется, это именная реакция даже. Так что ацетон.

 

Именная - это вряд ли. Достаточно общая реакция, описанная в букварях. Например тут.

 

Взаимодействие литийорганических соединений с нитрилами приводит к кетонам через стадию кетимина. Реакция с нитрилами в настоящее время описана почти для всех классов литийорганических соединений

 

Другое дело, что для выделения ацетона гидролиз водой - не лучшее решение. Собственно, это не решение. Тут нужно осторожно разбавленной HCl действовать, иначе можно получить какое-нить богатое вещество типа триацетонамина (вещество запрещённое в Российской Федерации  )

[s324]

аууу!

что идет быстрее снятие протона с кислого ацетонитрила и убийство метиллития или нуклеофильное присоединение в глубоких минусах к нитрилу ? ))

ты поди еще к нитрилу С-нуклеофил прицепи ))

смола будет

[yatcheh]

аууу!

что идет быстрее снятие протона с кислого ацетонитрила и убийство метиллития или нуклеофильное присоединение в глубоких минусах к нитрилу ? ))

 

 

Тут растворитель роль играет:

 

 

Для металлирования нужен хороший растворитель, для присоединения - плохой

Изменено 18 Января, 2017 в 10:59 пользователем yatcheh

[s324]

верится с трудом, но ладно ))

минуса, то с бензолом не сделаешь.

уже бы толуол взяли

[yatcheh]

верится с трудом, но ладно ))

минуса, то с бензолом не сделаешь.

уже бы толуол взяли

 

Про минуса там речь не шла, только про растворитель.