Механизм нитрования 2-фенилнафталина

[Irene Irene]

Друзья, проконсультируйте по поводу механизма нитрования 2-фенилнафталина. Фенильный радикал - акцептор электронов, замещение Sn должно пойти в 5 и 7-положения незамещенного кольца? Буду очень благодарна, если кто-нибудь нарисует образующиеся сигма- и пи-комплексы или даст хорошую ссылку, где можно посмотреть механизм поподробнее. Спасибо большое!

[s324]

ну, что вам сказать...

в литературе не описана такая реакция, вероятно получается дикая смесь продуктов нитрования.

из электрофильного замещения есть статья только по йодированию и оно идет в альфа- положение.

[yatcheh]

Друзья, проконсультируйте по поводу механизма нитрования 2-фенилнафталина. Фенильный радикал - акцептор электронов, замещение Sn должно пойти в 5 и 7-положения незамещенного кольца? Буду очень благодарна, если кто-нибудь нарисует образующиеся сигма- и пи-комплексы или даст хорошую ссылку, где можно посмотреть механизм поподробнее. Спасибо большое!

 

Фенил - таки заместитель 1-ого рода, пи-донор (хоть и сигма-акцептор). 2-Метилнафталин нитруется преимущественно в 1-положение, потом в 5 и 8. Для 2-фенилнафталина 1-ое положение будет стерически затруднено, поэтому следует ожидать нитрования в 5-ое и 8-ое положение. Хотя и 1-ое не стоит со счетов сбрасывать.

 

Вообще, с нафталином не всё так просто, как с бензолом, тут граничными структурами не обойдёшься.

Изменено 13 Февраля, 2017 в 17:05 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

Еще он будет нитроваться в 4 положение фенильного ядра и возможно в одно из 2 положений

Изменено 13 Февраля, 2017 в 19:15 пользователем Arkadiy

[s324]

Получится усё