Ароматизация с помощью BrCCl3/DBU

[СергейХим]

Привет всем,
Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.
Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 
А что вы думаете по этому поводу?

Идея со свободными радикалами взялась отсюда

[yatcheh]

Привет всем,

Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.

Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 

А что вы думаете по этому поводу?

Идея со свободными радикалами взялась отсюда

 

DBU - диазабициклоундецен?

Хорошее основание,  значит где-то протон отрывается. Очевидно - в альфа положении к карбоксилу. Карбанион атакует BrCCl3 (по брому), вылетает анион CCl3-, от альфа-бромида отрывается (может быть и им же - трихлорметид-анионом)  соседний протон, вылетает Br- и получается арил, хлороформ и гидробромид DBU.

 

Или наоборот, сначала садится не бром, а трихлорметил, но это как-то лохмато получается. В том смысле, что третичному карбаниону к углероду сложновато подобраться. С другой стороны, как-то более канонично...

Изменено 18 Января, 2018 в 13:27 пользователем yatcheh