Перейти к содержанию

Ароматизация с помощью BrCCl3/DBU


Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Привет всем,
Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.
Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 
А что вы думаете по этому поводу?


Идея со свободными радикалами взялась отсюда

post-14818-0-63360600-1516278104_thumb.png

post-14818-0-95973100-1516278417_thumb.gif

Ссылка на комментарий

Привет всем,

Обращаюсь к вам так ка вот уже неделю студенты моей группы ламают голову над механизмом данной реакции.

Коллеги предлагают свободнорадикальный механизм, но по видимому это не то. 

А что вы думаете по этому поводу?

Идея со свободными радикалами взялась отсюда

 

DBU - диазабициклоундецен?

Хорошее основание,  значит где-то протон отрывается. Очевидно - в альфа положении к карбоксилу. Карбанион атакует BrCCl3 (по брому), вылетает анион CCl3-, от альфа-бромида отрывается (может быть и им же - трихлорметид-анионом)  соседний протон, вылетает Br- и получается арил, хлороформ и гидробромид DBU.

 

Или наоборот, сначала садится не бром, а трихлорметил, но это как-то лохмато получается. В том смысле, что третичному карбаниону к углероду сложновато подобраться. С другой стороны, как-то более канонично...

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика