ashpwnz Опубликовано 19 Января, 2018 в 08:23 Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 08:23 Объясните пожалуйста механизм второй реакции... Почему идёт присоединение к терминальному атому углерода... Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 19 Января, 2018 в 08:57 Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 08:57 Тама же сказано: тиол - нуклеофильный агент. Тиолят-анион присоединяется по тройной связи так, чтобы получившийся карбанион был более стабилен. Почему идёт присоединение к терминальному атому углерода... Потому что карбанион при этом - вторичный Ссылка на комментарий
ashpwnz Опубликовано 19 Января, 2018 в 09:07 Автор Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 09:07 Тама же сказано: тиол - нуклеофильный агент. Тиолят-анион присоединяется по тройной связи так, чтобы получившийся карбанион был более стабилен. Потому что карбанион при этом - вторичный Не могли бы вы расписать вышесказанное, если это не затруднит... Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 19 Января, 2018 в 10:04 Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 10:04 ИМХО, тут дело не в карбанионе. Атакуется наиболее электроположительный углерод, а в терминальном алкине - это концевой. Алкил, будучи донором, карбанион ни как не стабилизирует. Ссылка на комментарий
ashpwnz Опубликовано 19 Января, 2018 в 13:35 Автор Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 13:35 (изменено) ИМХО, тут дело не в карбанионе. Атакуется наиболее электроположительный углерод, а в терминальном алкине - это концевой. Алкил, будучи донором, карбанион ни как не стабилизирует. Тогда зачем добавляют NaOH в этаноле? и почему наиболее электроположительный терминальный? В чём отличие от этой реакции? Тоже нуклеофильное присоединение. CH3CC + EtOH = CH3C(OEt)=CH2 Изменено 19 Января, 2018 в 13:49 пользователем ashpwnz Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 19 Января, 2018 в 16:14 Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 16:14 (изменено) Тогда зачем добавляют NaOH в этаноле? и почему наиболее электроположительный терминальный? В чём отличие от этой реакции? Тоже нуклеофильное присоединение. CH3CC + EtOH = CH3C(OEt)=CH2 Что бы получить тиолят-анион. Потому что алкил - донор. А эта реакция идёт, случаем, не при катализе солями ртути? Механизмы, они, такие - механизмы... Честно говоря, я не знал, что тиолят будет присоединяться именно к терминальному атому. Я всего лишь предложил объяснение этому факту, считая его фактом. Изменено 19 Января, 2018 в 16:23 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 19 Января, 2018 в 17:40 Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 17:40 Ну вот видите мое отличие от Ячеха? Для него механизм нечто витающее в воздухе, а я бы тут узкоколейки начал мастерить, по заветам Павки Корчагина. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 19 Января, 2018 в 17:53 Поделиться Опубликовано 19 Января, 2018 в 17:53 (изменено) Ну вот видите мое отличие от Ячеха? Для него механизм нечто витающее в воздухе, а я бы тут узкоколейки начал мастерить, по заветам Павки Корчагина. Механизм начинается с измерения. А потом уж - надо прикидывать, схерали? Если в книжке написано - по терминальному углероду, надо сначала прикинуть - а схерали? Если есть вариант - ну, значит, возможно. Если вариантов нет, или они сомнительные - это повод усомниться в книжке. Механизмы, они такие механизмы, шо на всякого Марковникова найдётся свой Хараш, а на каждого Зайцева - Гофман Кстати, если пользоваться карбанионной моделью, то присоединение должно идти по замещённому углероду, ибо терминальный карбанион стабильнее замещённого Вопрос - какой эффект сработает? Динамический, или статический? Тут ещё сложность в том, что карбанион тут - этиленовый, а это вам не тут! И почему такая стереоселективность? Мохбыть там вообще карбаниона, как такового - не образуется на координате реакции? Изменено 19 Января, 2018 в 18:00 пользователем yatcheh 1 Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти