Синтез 6-бензиламинопурина (6-БАП)

[Ximik500]

Добрый день! 

Мне нужна подробная методика синтеза 6-бензиламинопурина (6-БАП). Желательно попроще и из наиболее доступных реактивов.

Буду очень благодарен за ответы!  

[Alonerover]

Dorif 17.05.2015
Расскажу, для начала, что это такое: 6-бензиламинопурин - синтетический представитель кинетинов - одной из разновидности гормонов растений. Кинетины стимулируют рост, причём в больших концентрациях настолько сильно, что растению начинает не хватать ресурсов и оно сбрасывает листья (на этом основано их применение как дефолиантов), в малых же концентрациях используются для получения каллюсной (недифференцированной) ткани растений для их размножения микроклональным способом.
Дабы сэкономить деньги и приобрести новые навыки решил я сделать сие чудо сам. По методу, описанному в авторском свидетельстве СССР за номером 857137. Итак, что нам надо: бензиловый спирт - 35мл, гидроксид калия - 2,2-2,4г, аденин - 5г, эфир диэтиловый, вода дистиллированная, ледяная уксусная кислота, колба на 100мл, обратный холодильник (воздушный), колба коническая на 500мл, 2 штуки, воронка, вата, бумага для фильтрования, плитка и колбонагреватель.

В колбу заливаем бензиловый спирт, нагреваем до 150°C, добавляем гидроксид калия и некоторое время выдерживаем для удаления воды. Потом засыпаем аденин, устанавливаем обратный холодильник, греем до 200-210° и поддерживаем при этой температуре 2,5ч, после чего охлаждаем до комнатной температуры и вымываем из колбы 200мл эфира, перенося всё в колбу на 500мл. Затем хорошенько перемешиваем и фильтруем осадок через вату (Вата поглощает смолы. Совет: осадок лучше несколько раз промыть доп. порциями эфира - несмотря на то, что в патенте говорится, что смолы не образуются, у меня их получилось порядочно). Переносим осадок в другую колбу на 500мл, добавляем 250мл дистиллированной горячей воды, перемешиваем до растворения, добавляем уксусную кислоту до pH 6,5-7,5 и охлаждаем в холодильнике до 3-4°. Фильтруем через фильтровальную бумагу, взвешиваем. Выход раза в 3 меньше, чем в авторском свидетельстве получился - около 33-35% против 96-98% в патенте. Впрочем, может просто пока рука не набита. Потом попробую в инертной атмосфере делать, чтоб исключить возможность окисления бензилового спирта воздухом.
Пока что полученный 6-БАП представляет собой кристаллический порошок желтовато-белого цвета.

Источник: http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=6685

 

Вопрос - а почему не хотите покупать? Вроде ж ходовой реактив.

[Ximik500]

Dorif 17.05.2015

Расскажу, для начала, что это такое: 6-бензиламинопурин - синтетический представитель кинетинов - одной из разновидности гормонов растений. Кинетины стимулируют рост, причём в больших концентрациях настолько сильно, что растению начинает не хватать ресурсов и оно сбрасывает листья (на этом основано их применение как дефолиантов), в малых же концентрациях используются для получения каллюсной (недифференцированной) ткани растений для их размножения микроклональным способом.

Дабы сэкономить деньги и приобрести новые навыки решил я сделать сие чудо сам. По методу, описанному в авторском свидетельстве СССР за номером 857137. Итак, что нам надо: бензиловый спирт - 35мл, гидроксид калия - 2,2-2,4г, аденин - 5г, эфир диэтиловый, вода дистиллированная, ледяная уксусная кислота, колба на 100мл, обратный холодильник (воздушный), колба коническая на 500мл, 2 штуки, воронка, вата, бумага для фильтрования, плитка и колбонагреватель.

 

В колбу заливаем бензиловый спирт, нагреваем до 150°C, добавляем гидроксид калия и некоторое время выдерживаем для удаления воды. Потом засыпаем аденин, устанавливаем обратный холодильник, греем до 200-210° и поддерживаем при этой температуре 2,5ч, после чего охлаждаем до комнатной температуры и вымываем из колбы 200мл эфира, перенося всё в колбу на 500мл. Затем хорошенько перемешиваем и фильтруем осадок через вату (Вата поглощает смолы. Совет: осадок лучше несколько раз промыть доп. порциями эфира - несмотря на то, что в патенте говорится, что смолы не образуются, у меня их получилось порядочно). Переносим осадок в другую колбу на 500мл, добавляем 250мл дистиллированной горячей воды, перемешиваем до растворения, добавляем уксусную кислоту до pH 6,5-7,5 и охлаждаем в холодильнике до 3-4°. Фильтруем через фильтровальную бумагу, взвешиваем. Выход раза в 3 меньше, чем в авторском свидетельстве получился - около 33-35% против 96-98% в патенте. Впрочем, может просто пока рука не набита. Потом попробую в инертной атмосфере делать, чтоб исключить возможность окисления бензилового спирта воздухом.

Пока что полученный 6-БАП представляет собой кристаллический порошок желтовато-белого цвета.

 

Источник: http://chemistry-chemists.com/forum/viewtopic.php?f=4&t=6685

 

Вопрос - а почему не хотите покупать? Вроде ж ходовой реактив.

Мне ради самого синтеза

За методику спасибо) 

[Alonerover]

Ещё вариант - US3213095 - N-benzylation of adenine, 1965:

 

https://patents.google.com/patent/US3213095

 

В гугловском поисковике по патентам много ещё найти можно.

[Arkadiy]

Ещё вариант - US3213095 - N-benzylation of adenine, 1965:

 

https://patents.google.com/patent/US3213095

 

В гугловском поисковике по патентам много ещё найти можно.

https://ru.espacenet.com/

Здесь тоже все есть но в более удобоваримом виде, так как это работает с первоисточниками -национальными базами патентов

[Ximik500]

Итак, что нам надо: бензиловый спирт - 35мл, гидроксид калия - 2,3 г, аденин - 5 г, эфир диэтиловый, вода дистиллированная, ледяная уксусная кислота, колба на 100мл, обратный холодильник (воздушный), колба коническая на 500мл, 2 штуки, воронка, вата, бумага для фильтрования, плитка и колбонагреватель.

В синтезе используется диэтиловый эфир, пока, что у меня его нет. Можно его заменить, например, дихлорметаном, хлороформом и т.п.?

Изменено 27 Марта, 2018 в 05:21 пользователем Ximik500

[Alonerover]

В синтезе используется диэтиловый эфир, пока, что у меня его нет. Можно его заменить, например, дихлорметаном, хлороформом и т.п.?

 

Увы, не знаю. Но здесь практики есть - будем надеяться отпишутся о своём видении вопроса.