Декарбоксилирование

[Valerymsh]

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

[yatcheh]

Объясните, почему декарбоксилирование α,α-диметилацетоуксусной кислоты в присутствии брома дает 3-бромбутанон-2. Помогите с заданием пожалуйста!

 

Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? 

[Valerymsh]

Именно 3-бромбутанон-2? А не 3-бром-3-метилбутанон-2? 

нет, именно такое

[yatcheh]

нет, именно такое

 

Тогда - не знаю 

 

Не, честно - не знаю...

[Valerymsh]

Тогда - не знаю 

 

Не, честно - не знаю...

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

[yatcheh]

Так,хорошо, а если то, что вы написали получить? может в задании опечатка

 

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

Изменено 26 Апреля, 2018 в 20:04 пользователем yatcheh

[yatcheh]

Тогда протекает кетонное расщепление ацетоуксусного эфира с образованием 3-метилбутанона-2, который бромируется, образуя 3-бром-3-метилбутанон-2. Образование бром-производного может идти как последовательная реакция, либо уже на стадии декарбоксилирования. Тут механизм с полпинка не выберешь.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2^- <----> CH3-C(O^-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O^-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O^-)Br-C(CH3)2Br --(-Br^-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

[Valerymsh]

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2^- <----> CH3-C(O^-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O^-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O^-)Br-C(CH3)2Br --(-Br^-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

 

Механизм не с пинка надо выбирать, а по трезвяку, бро!

 

Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира идёт через образование енолят-аниона:

CH3-CO-C(CH3)2-COOEt --(H2O, NaOH, t, -EtOH, -NaHCO3)--> CH3-CO-C(CH3)2^- <----> CH3-C(O^-)=C(CH3)2

Этот енолят легко бромируется по механизму электрофильного присоединения:

CH3-C(O^-)=C(CH3)2 --(Br2)--> CH3-C(O^-)Br-C(CH3)2Br --(-Br^-)--> CH3-CO-C(CH3)2Br

 

А вот непосредственное бромирование 3-метилбутанона-2 в щелочной среде идёт преимущественно по метильной группе.

спасибо Вам большое